methyl α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 17681-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2S,3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 17681-01-5
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: BSFXLEYEQVTKFZ-AJLCIXOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Glucofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a079
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以3.6%的产率得到methyl α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8

文献信息

• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。
• Methanolysis studies of carbohydrates, using H.P.L.C.
  作者：Norman W.H. Cheetham、Padmini Sirimanne

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88261-5

  日期：1983.1

  Abstract An h.p.l.c. system that separates carbohydrates as their methyl glycosides has been used to study the products obtained on treatment of various carbohydrates with methanolic hydrogen chloride. Results are presented for the monosaccharide composition of several polysaccharides, lactone and ester formation during the treatment of d -glucuronic acid, and relative rates of glycosidation vs. esterification

  摘要用于分离碳水化合物作为甲基糖苷的hplc系统已用于研究用甲醇氯化氢处理各种碳水化合物所获得的产物。给出了几种多糖的单糖组成，在d-葡萄糖醛酸处理过程中内酯和酯的形成以及在d-半乳糖醛酸处理过程中糖苷化与酯化反应的相对速率的结果。
• A New Synthesis of Glycosides^1,a
  作者：J. E. Cadotte、F. Smith、D. Spriestersbach

  DOI：10.1021/ja01126a044

  日期：1952.3
• Glycosidation with Trimethyl Orthoformate and Boron Trifluoride^*
  作者：M. L. WOLFROM、J. W. SPOORS、R. A. GIBBONS

  DOI：10.1021/jo01362a051

  日期：1957.11
• O-pivaloyl-d-glucofuranurono-6,3-lactones: Use of the pivaloyl group for positional assignments of substituents in the sugar ring
  作者：Dina Keglević、Djurdjica Ljevaković、Srdanka Tomić-Kulenović

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85981-9

  日期：——