methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside | 24916-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: methyl β-D-glucofuranoside tetraacetate；1-methyl 2,3,5,6-tetraacetyl-β-glucofuranoside；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 24916-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: CGNRFLTZHWGDCZ-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β.-D-呋喃葡萄糖苷,甲基
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 碘 、 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides
  作者：Seiji Masui、Yoshiyuki Manabe、Kohtaro Hirao、Atsushi Shimoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0037-1611643

  日期：2019.3

  Kinetically controlled Fischer glycosidation was achieved under flow conditions. β-Hydroxy-substituted sulfonic acid functionalized silica (HO-SAS) was used as an acid catalyst. This reaction directly converted aldohexoses into kinetically favored furanosides to enable the practical synthesis of furanosides. After optimization of the reaction temperature and residence time, glucofuranosides, galactofuranosides

  在流动条件下实现了动力学控制的 Fischer 糖苷化。β-羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）用作酸催化剂。该反应直接将己醛糖转化为动力学有利的呋喃糖苷，从而能够实际合成呋喃糖苷。在优化反应温度和停留时间后，以良好的收率合成了呋喃糖苷、呋喃半乳糖苷和呋喃甘露糖苷。
• Facile exchange of glycosyl S,S-acetals to their O,O-acetals and preparation of glycofuranosides from acyclic glycosyl S,S-acetals under metal-free reaction conditions in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.002

  日期：2005.2

  Exchange of acyclic glycosyl dithioacetals to their O,O-acetals has been achieved by a generalized reaction protocol mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under mild, metal-free and neutral conditions. This methodology has been extended to the synthesis of alkyl glycofuranosides. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.