methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranoside) | 13266-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranoside)
• 英文别名: Methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranosid)；Methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-I+/--D-glucofuranoside；(2R,3S,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3,4,5-trimethoxyoxolane
• CAS: 13266-47-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: MWCGWFVDFLEGFY-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranoside) 生成 O²,O³,O⁵,O⁶-tetramethyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2254,2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 695,698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and rapid method for the permethylation of carbohydrates
  作者：Ionel Ciucanu、Francisc Kerek

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85242-8

  日期：1984.8

  dipolar aprotic solvents as methyl sulphoxide, the hitherto accepted role of the CH3SOCH−2 anion is questioned. The HO− and H− ions appear to be the effective basic agents in these methylation reactions. This conclusion suggested a new method for the permethylation of sugars involving methyl iodide, a solid base (NaOH, KOH, or tert-BuOH/NaOH), and methyl sulphoxide. Excellent yields (98 ±2%) of permethylation

  摘要研究了在偶极非质子传递溶剂（如亚砜甲基）中糖的全甲基化作用，人们对迄今为止公认的CH3SOCH-2阴离子的作用提出了质疑。在这些甲基化反应中，HO-和H-离子似乎是有效的碱性试剂。该结论提出了一种新的糖全甲基化方法，涉及碘甲烷，固体碱（NaOH，KOH或叔-BuOH / NaOH）和甲基亚砜。在极短的反应时间（6-7分钟）内，获得了优异的过甲基化产物收率（98±2％）。当使用新试剂时，没有在函子甲基化产物的气相色谱图中出现的非糖峰。
• Degradation of carbohydrates
  作者：E.F.L.S. Anet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81749-8

  日期：1966.10

  5,6-tri- O -methyl- D - erythro -hex-2-enofuranose ( 4 ) was prepared by the action of lime-water on 2,3,5,6-tetra- O -methyl- D -glucofuranose ( 3 ). The α- D ( 6 ) and β- D ( 7 ) anomers of the methyl glycosides of 4 were obtained by methylation, and each was converted by methanolic acid into their anomeric mixture, and then into methyl 3-deoxy-5,6-di- O -methyl-α- and -β- D - erythro -hexofuranosidulose

  摘要通过石灰水作用于2,3,5,6-tetra-O上，制备了3-Deoxy-2,5,6-tri-O-methyl-D-赤型-hex-2-enofuranose（4） -甲基-D-葡萄糖呋喃糖（3）。通过甲基化获得4的甲基糖苷的α-D（6）和β-D（7）异构体，然后分别通过甲醇将其转化为异头混合物，然后再转化为3-3-脱氧-5,6-甲基二-O-甲基-α-和-β-D-赤型-六呋喃糖苷二甲基缩醛（8和9）。5-（D-甘油-1,2-二甲氧基乙基）-3（2 H）-呋喃酮（5）是在4和6-9上的酸水溶液作用下形成的。改进了3及其甲基糖苷的制备方法。
• Bergmann; Kann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 438, p. 286
  作者：Bergmann、Kann

  DOI：——

  日期：——