(1R,2S,3R,6S,7S)-6-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S,7S)-6-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BKDVOVVJBOIQAN-LXUNUROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,7S)-6-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的简明合成

  摘要：

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00833-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S,7S)-6-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin A的简明合成

  摘要：

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00833-8

文献信息

• Lipase-mediated kinetic resolution of a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol
  作者：Naoyuki Yoshida、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00353-x

  日期：1998.9

  Racemic 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]-dec-4,8-diene serving as a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol has been resolved by employing lipase-mediated kinetic transesterification with vinyl acetate in an organic solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Naoyuki Yoshida、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00833-8

  日期：1998.6

  A concise stereocontrolled route to (−)-neplanocin A, a naturally occurring carbocyclic nuleoside, has been developed by employing lipase-mediated kinetic resolution.

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。
• Optimization of ring-contraction of the meso enedione epoxide for chiral building block synthesis
  作者：Hideyuki Tanaka、Yoshihiro Kozuki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00750-5

  日期：2002.6

  The ring-contraction of the enedione epoxide obtained from the adduct of benzoquinone and cyclopentadiene is mainly affected by the amount of base used. Excellent yields (>80%) of the ring-contracted product were consistently obtained when the epoxide was treated with a 0.5 equiv. of ethanolic sodium hydroxide in ethanol. The versatility of the chiral building block accessible from the ring-contracted

  由苯醌和环戊二烯的加合物获得的烯二酮环氧化物的环收缩主要受所用碱的量影响。当用0.5当量的环氧化物处理环氧化物时，始终获得优异的产率（＞ 80％）。乙醇中的氢氧化钠溶液。从环缩合产物可得到的手性结构单元的多功能性也已经通过（+）-tanikolide的非对映异构控制合成得到了证实，该合成物是一种从Lyngbya majuscula分离得到的有毒和抗真菌的海洋天然产物。