2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02.6]deca-3,8-diene；6-(Hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BKDVOVVJBOIQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 在 TOYOBO LIP lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,3S,6R,7R)-6-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated kinetic resolution of a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol

  摘要：

  Racemic 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]-dec-4,8-diene serving as a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol has been resolved by employing lipase-mediated kinetic transesterification with vinyl acetate in an organic solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00353-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated kinetic resolution of a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol

  摘要：

  Racemic 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]-dec-4,8-diene serving as a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol has been resolved by employing lipase-mediated kinetic transesterification with vinyl acetate in an organic solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00353-x

文献信息

• Intermediates and improved processes for the preparation of neplanocin A
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US06265209B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Intermediate compounds, including 2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-[(dimethylmethylene)dioxy]-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene, which are useful for the synthesis of neplanocin A having strong antitumor activity. Improved processes for the preparation of neplanocin A, starting from optically active 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene and via a key step comprising a retro-Diels-Alder reaction of the above intermediate.

  中间化合物，包括2-(叔丁基二甲基硅氧基甲基)-3,4-[(二甲基亚甲基)二氧基]-5-羟基-三环[5.2.1.0²,⁶]癸-8-烯，用于合成具有强抗肿瘤活性的新普诺辛A。改进的制备新普诺辛A的过程，从手性2-羟甲基-5-羟基-三环[5.2.1.0²,⁶]癸-3,8-二烯开始，并通过一个关键步骤，包括上述中间体的反-迪尔斯-阿尔德反应。
• US6265209B1
  申请人：——

  公开号：US6265209B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6642424B2
  申请人：——

  公开号：US6642424B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7053225B2
  申请人：——

  公开号：US7053225B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• US7053224B2
  申请人：——

  公开号：US7053224B2

  公开（公告）日：2006-05-30