(1R,4aS,5R,8aS)-{3-methyl-3-[2-(4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-(2R,3R)-oxiranyl}methanol | 613661-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,5R,8aS)-{3-methyl-3-[2-(4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-(2R,3R)-oxiranyl}methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[2-[(1R,4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 613661-53-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: RWYDVKKVDWNOKO-QONVVCGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,5R,8aS)-{3-methyl-3-[2-(4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-(2R,3R)-oxiranyl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.3h， 生成 (3R)-5-[(1R,4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]-3-methyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 (1R,4aS,5R,8aS)-{3-methyl-3-[2-(4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-(2R,3R)-oxiranyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r

文献信息

• Synthesis of (−)-Nakamurol A and Assignment of Absolute Configuration of Diterpenoid (+)-Nakamurol A
  作者：Sandra Díaz、Javier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034838r

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the enantiomer of the marine sponge diterpenoid nakamurol A and determination of the absolute configuration of this natural product are reported. This first synthetic entry to thelepogane-type diterpenoids involves the use of the bicyclic enone (-)-3, which after a tandem difunctionalization process and elongation of the side chain leads to the formation of the ketone (-)-13

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。