2-甲基-3,5,6,7-四氢-4H-苯并[D]咪唑-4-酮 | 156674-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3,5,6,7-四氢-4H-苯并[D]咪唑-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzimidazol-4-one
• 英文别名: 2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one；2-methyl-1,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-4-one
• CAS: 156674-08-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03181267
• 分子量: 150.18
• InChiKey: UINXAHGOQZATSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,5,6,7-四氢-4H-苯并[D]咪唑-4-酮 、 氯化苄 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-benzyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d]imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(1-(METHYLSULFONYL)PIPERIDIN-4-YL)-4,5-DI HYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-H]QUINAZOLIN-8-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE 2 (CDK2) INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(1-(MÉTHYLSULFONYL)PIPÉRIDIN-4-YL)-4,5-DI HYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-H]QUINAZOLIN-8-AMINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE 2 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK2) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本申请提供了化学式(I)的三环胺化合物作为cyclin-dependent kinase 2 (CDK2)的抑制剂，用于治疗癌症。首选化合物为N-(1-(甲磺酰基)哌啶-4-基)-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-h]喹唑啉-8-胺以及相应的6,8-二氢-5H-吡唑并[3,4-h]喹唑啉-2-胺、6,8-二氢吡唑并[4',3':4,5]吡喃[3,2-d]嘧啶-2-胺和1,4-二氢咪唑并[4',5':4,5]吡喃[3,2-d]嘧啶-8-胺的衍生物，化学式为(IVa)到(IVd)。本说明揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理学数据（例如，第128至166页；示例1至32，A和B1至B10；表1）。示例化合物包括：N-(1-(乙磺酰基)哌啶-4-基)-1,2-二甲基-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-h]喹唑啉-8-胺（示例1）、8-甲基-N-(1-(甲磺酰基)哌啶-4-基)-6,8-二氢-5H-吡唑并[3,4-h]喹唑啉-2-胺（示例9）、8-甲基-N-(1-(甲磺酰基)哌啶-4-基)-6,8-二氢吡唑并[4',3':4,5]吡喃[3,2-d]嘧啶-2-胺（示例10）、1-环丙基-N-(1-(甲磺酰基)哌啶-4-基)-1,4-二氢咪唑并[4',5':4,5]吡喃[3,2-d]嘧啶-8-胺（示例26）。

  公开号：

  WO2020223469A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-环己烷三酮-1,3-二肟 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 、 一氯丙酮 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-甲基-3,5,6,7-四氢-4H-苯并[D]咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由2,6-双（羟基亚氨基）环己基-1-酮合成1,5,6,7-四氢-4 H-苯并咪唑-4-酮衍生物

  摘要：

  2，6-双（羟基亚氨基）环己酮-1-酮与醛和氨的反应得到2-取代的4-羟基亚氨基-4,5,6,7-四氢-1 H-苯并咪唑-1-醇，其被水解为1-羟基-2-R-1,5,6,7-四氢-4 H-苯并咪唑-4-酮。后者中的N-羟基可通过在碱（碳酸钾或三乙胺）存在下，通过氯丙酮的作用而容易地除去；结果，获得2-取代的1,5,6,7-四氢-4 H-苯并咪唑-4-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010122

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005058893A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to 6,7,8,9-Tetrahydro-3H-imidazo[4,5-h]quinolines of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及式1中的6,7,8,9-四氢-3H-咪唑并[4,5-h]喹啉，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• [EN] 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 6,7-DIHYDROXY-8-PHENYL-3,6,7,8-TETRAHYDRO-CHROMENO[7, 8-D]IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION DE L'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005103057A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (1), in which R1 is hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl, 3-7-Ccycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4-alkoxy, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxycarbonyl, 2-4C-alkenyl, 2-4C-alkynyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, 2-4C-alkenyl, 2-4C-alkynyl, fluoro-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R3 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl or hydroxy-1-4C-alkyl, R4 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 3-7C-cycloalkyl, 3-7C-cycloalkyl-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkyl, fluoro-1-4C-alkoxy-1-4C-alkyl, hydroxy-1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy-1-4C-alkylcarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylamino-1-4C-alkylcarbonyl or 1-4C-alkylcarbonyl or where R3 and R4 together form a methylen (-CH2-), an ethylen (-CH2-CH2-), a propylen (-CH2-CH2-CH2-) or an isopropylidene (-C(-CH3)2-) radical, R5 is hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl or fluoro-1-4C-alkyl, R6 is hydrogen, halogen, 1-4C- alkyl or fluoro-1-4C-alkyl, and the salts of these compounds. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式（1）中的化合物，其中R1是氢，卤素，1-4C-烷基，3-7C环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4-烷氧基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基羰基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R2是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，2-4C-烯基，2-4C-炔基，氟代1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R3是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或羟基-1-4C-烷基，R4是氢，1-4C-烷基，3-7C-环烷基，3-7C-环烷基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，氟代1-4C-烷基，氟代1-4C-烷氧基-1-4C-烷基，羟基-1-4C-烷基，1-4C-烷氧基-1-4C-烷基羰基，单-或双-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基羰基或1-4C-烷基羰基，或者R3和R4一起形成甲基（-CH2-），乙烯（-CH2-CH2-），丙烯（-CH2-CH2-CH2-）或异丙基亚甲基（-C（-CH3）2-）基团，R5是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，R6是氢，卤素，1-4C-烷基或氟代1-4C-烷基，以及这些化合物的盐。这些化合物抑制胃酸的分泌。
• [EN] TRICYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CDK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK2
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2020223558A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present application provides tricyclic amine compounds, which are inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.

  本申请提供了三环胺化合物，这些化合物是细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的抑制剂，以及它们的药物组合物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• 6,7-Dihydroxy-8-Phenyl-3,6,7,8-Tetrahydro-Chromeno [7,8-d] Imidazole Derivatives and Their Use as Gastric Acid Secretion Inhibitors
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20070244173A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention provides compounds of the formula 1, in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  本发明提供了公式1中的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物能够抑制胃酸的分泌。