(4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate | 113321-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
• 英文别名: ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate；(4S)-(2Z)-ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-2,6-octadienoate；ethyl (2Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-7-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)octa-2,6-dienoate
• CAS: 113321-62-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 428.76
• InChiKey: NWKHWCYQYFTRDU-SSUIOBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-D-diethyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 iron(II) sulfate 、 酒石酸 作用下， 生成 (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-methyl-4-<(2-tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-4-hexenoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†
  作者：Lars Pettersson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b010101j

  日期：——

  Treatment of various substituted epoxyolefins A: with BF3·OEt2 and other reagents that could be expected to induce carbocyclization to give cyclohexanes was investigated. It turned out that the general reaction of these systems was the epoxide to ketone rearrangement, while the carbocyclization was only a rare event. Only substrates carrying the allylsilane grouping underwent carbocyclization and in addition the protecting groups and the stereochemistry of the system had a decisive influence on whether ring closure or rearrangement were to take place.

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。
• New synthesis of a taxol A-ring system.
  作者：Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86347-x

  日期：1993.3

  The optically active taxol A-ring unit 3 was synthesized in 11 steps from 2-isopropyl-2-propenol. The stereogenic centers were introduced via the asymmetric glyoxylate-ene reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。
• An enantiospecific synthesis of a taxol A-ring building unit.
  作者：Lars Pettersson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96200-2

  日期：1987.1

  The optically active Taxol A-ring segment 2 was synthesized from L-arabinose via ring closure of epoxy-allylsilane 3 with BF3.OEt2.

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。
• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——