2-甲基-7-羟基喹啉 | 165112-03-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-7-羟基喹啉
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methylquinolin-7-ol；7-hydroxyquinaldine；2-methyl-7-hydroxy-quinoline；2-Methylquinolin-7-ol
• CAS: 165112-03-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: MUDWVGFCPWBBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-7-羟基喹啉 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3-喹啉羧酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 2-甲基-7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ozawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 230,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Selective Inhibitors Of Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US20190048014A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及到I式化合物，还描述了包括I式化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• An Approach to the Synthesis of 1-Propenylnaphthols and 3-Arylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Jin Huang、Wei Wang、Hai-Yu He、Lei Jian、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02902

  日期：2017.3.3

  same material, the highly valuable 3-arylnaphtho[2,1-b]furans can be obtained in N,N-dimethylformamide and in the presence of Ag2O as the oxidant via a one-pot sequential Claisen rearrangement/isomerization/cyclization reaction. Mechanistic studies confirm that 1-propenylnaphthols are the key intermediates to form the 3-arylnaphtho[2,1-b]furans. In addition, these two operationally simple and practical

  从容易获得的3-芳基烯丙基萘醚合成1-丙烯基萘的简单有效的策略已被开发出来。通过使用K 2 CO 3作为碱和2-甲氧基乙醇作为溶剂，可以以通常良好的收率（高达99％）和对Z异构体的高立体选择性直接获得广泛的1-丙烯基萘酚。对照实验表明，反应通过顺序的克莱森重排/异构化过程进行。此外，从相同的材料开始，可以在N，N-二甲基甲酰胺中和存在Ag 2的情况下获得高度有价值的3-芳基萘[2,1- b ]呋喃。通过一锅顺序克莱森重排/异构化/环化反应，将O作为氧化剂。机理研究证实1-丙烯基萘酚是形成3-芳基萘[2，1- b ]呋喃的关键中间体。另外，这两个操作简单实用的协议可以扩展到克级。
• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。