dihydro-α-ionone | 24190-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydro-α-ionone
• 英文别名: 4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one；(S)-α-dihydroionone；(-)-(S)-Dihydro-α-ionon；4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one；4-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butan-2-one；4-((S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-butan-2-on
• CAS: 24190-34-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: JHJCHCSUEGPIGE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-α-ionone 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  NIS–PPh 3：邻烯丙基苯酚螺环化的选择性试剂。珊瑚D的全合成

  摘要：

  用催化性NIS-PPh 3处理邻烯丙基苯酚可在温和条件下以高收率和高区域选择性和总立体选择性提供相应的螺二氢苯并呋喃衍生物。这些结果被用来实现从α-紫罗兰酮开始的蛋白激酶C抑制剂珊瑚D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo4014047
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.83h， 生成 dihydro-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  对单碳环萜类化合物的新对映体路线：（-）-caparrapi氧化物的合成

  摘要：

  描述了一种新的有效策略，用于从（-）-香紫苏醇（1）进行单碳环萜类化合物的对映体特异性合成。关键步骤是对11-对甲苯磺酰氧基driman-7α-ol（2）进行格罗布斯分裂，得到烟草倍半萜烯3和4-[（1'S，2'S）-2'的Baeyer-Villiger氧化。-甲酰基-2′，6′，6′-三甲基环己基] -2-丁酮（4），衍生自3。报告了基于这种方法的（-）-caparrapi氧化物（8）的第一个对映体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02119-4

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• Asymmetric Cation‐Olefin Monocyclization by Engineered Squalene–Hopene Cyclases
  作者：Michael Eichenberger、Sean Hüppi、David Patsch、Natalie Aeberli、Raphael Berweger、Sandro Dossenbach、Eric Eichhorn、Felix Flachsmann、Lucas Hortencio、Francis Voirol、Sabine Vollenweider、Uwe T. Bornscheuer、Rebecca Buller

  DOI：10.1002/anie.202108037

  日期：2021.12.6

  The intrinsic capability of squalene–hopene cyclases to convert (E)- or (Z)-substrates enantiospecifically to (S)- or (R)-configurated monocyclic terpenoids was put into action by a combination of enzyme evolution and substrate engineering for the synthesis of (S)- and (R)-γ-dihydroionone with >99 % ee.

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。
• Bestimmung der Chiralit�t der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-Carotine, ?-Carotine und verwandter Verbindungen durch chemische Verkn�pfungsreaktionen. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：C. H. Eugster、R. Buchecker、Ch. Tscharner、G. Uhde、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19690520627

  日期：——

  Die im Titel genannten enantiomeren Verbindungen sind durch chemische Reaktionen mit Ambrein und Manool verknüpft worden, so dass ihre Chiralität festgelegt ist. Damit ist zum erstenmal die Konfiguration eines chiralen Carotinoidkohlenwasserstoffes bestimmt. Das natürlich vorkommende (+)-α-Jonon hat R-Konfiguration, ebenso das natürliche (+)-α-Carotin.

  死因对映异构体是化学反应，因此是手性的代表作。Damit ist zum erstenmal die Konfiguration eines chiralen Carotinoidkohlenwasserstoffes bestimmt。Dasnatürlichvorkommende（+）-α-Jononhat R -Konfiguration，ebenso dasnatürliche（+）-α-Carotin 。
• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。