[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methanol | 4895-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 4895-08-3；5962-49-2；132340-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ROXWNAVVBBPBPZ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methanol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Acetic acid (1S,3S,5S,6R)-5-hydroxymethyl-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of vinyl triflates with enynes and its application to the synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：José L. Mascareñas、Luis A. Sarandeses、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86410-3

  日期：1991.1

  We describe a general approach, based on the palladium-catalysed coupling of enynes with vinyl triflates, for the construction of dienynes related to vitamin D metabolites and analogues. As an application of this method, an efficient convergent synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 starting from the Inhoffen-Lythgoe diol (6a) and natural carvones has been carried out (11 steps, 28% overall yield from

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链