1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitro-2(1H)-quinolin-2-one | 876514-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitro-2(1H)-quinolin-2-one
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)one；1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitroquinolin-2(1H)-one；5,8-Dimethoxy-1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2-one
• CAS: 876514-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: RLBJSOANTUNYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitro-2(1H)-quinolin-2-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-amino-5,8-dimethoxy-1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学发散 N- 和 C-芳基化中的 Aryl Grignard 试剂：从 6-硝基喹啉中简明获得两个四环稠合咔唑系列

  摘要：

  发现芳基格氏化合物和 5-甲氧基-6-硝基喹啉衍生物在 THF 中的反应以依赖于杂环中存在的官能团的化学发散模式进行。因此，从喹诺酮衍生物开始的反应提供了 6-（芳基氨基）喹啉作为主要产物，而那些以 2-烷氧基喹啉开始的反应只得到了 5-芳基喹啉。两种类型的产物分别通过钯促进的氧化偶联或卡多根反应转化为四环稠合线性或角咔唑体系。在这项工作的过程中，发现了一种前所未有的醋酸钯氧化脱甲基反应，将 1,4-二甲氧基苯系统氧化为相应的醌类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101848
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone 在 硝酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitro-2(1H)-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A

文献信息

• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。
• Synthesis of Pyrido[3,2-<i>b</i>]carbazolequinones Involving N-Arylation of 5,8-Dimethoxy-6-nitroquinolines by Aryl Grignard Reagents and a New One-Pot, Palladium-Promoted Oxidative Coupling-Oxidative Demethylation Sequence
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2008-1072751

  日期：2008.5

  The reaction between a 5,8-dimethyxy-6-nitrocarbostyril derivative and arylmagnesium bromides gave 6-arylaminocarbostyrils as the major products. Their subsequent treatment with palladium acetate in refluxing acetic acid gave linear pyrido[3,2-b]carbazolequinones in one step, involving the unprecedented oxidative demethylation of 1,4-dimethoxybenzene systems to the corresponding quinones by palladium acetate. A palladium-calalyzed oxidative functionalization of an unactivated C-H bond was also observed.
• 1,2-NAPHTHOQUINONE BASED DERIVATIVE AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：KT&G LIFE SCIENCES CORPORATION

  公开号：US20160376243A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are a compound represented by Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R 1 to R 3 , and X 1 to X 6 are the same as defined in Claim 1.
• 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD. 영진약품 주식회사(119980028225) Corp. No ▼ 110111-0043127BRN ▼218-81-00352

  公开号：KR20150080425A

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체와, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 대사성 질환 치료 또는 예방 효과를 가지는 의약 조성물에 관한 것이다. (1)상기 화학식 1에서, R내지 R, 및 X 내지 X은 제1항에서 정의된 바와 같다.

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。
• Aryl Grignard Reagents in Chemodivergent N- and C-Arylations: Concise Access to Two Families of Tetracyclic Fused Carbazoles from 6-Nitroquinolines
  作者：Juan Domingo Sánchez、Riccardo Egris、Subbu Perumal、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201101848

  日期：2012.4

  The reaction between aryl Grignard compounds and 5-methoxy-6-nitroquinoline derivatives in THF was found to proceed in a chemodivergent mode that depended on the functional groups present in the heterocyclic ring. Thus, the reactions that started from carbostyril derivatives afforded 6-(arylamino)carbostyrils as the major products, whereas those that started with 2-alkoxyquinolines gave exclusively

  发现芳基格氏化合物和 5-甲氧基-6-硝基喹啉衍生物在 THF 中的反应以依赖于杂环中存在的官能团的化学发散模式进行。因此，从喹诺酮衍生物开始的反应提供了 6-（芳基氨基）喹啉作为主要产物，而那些以 2-烷氧基喹啉开始的反应只得到了 5-芳基喹啉。两种类型的产物分别通过钯促进的氧化偶联或卡多根反应转化为四环稠合线性或角咔唑体系。在这项工作的过程中，发现了一种前所未有的醋酸钯氧化脱甲基反应，将 1,4-二甲氧基苯系统氧化为相应的醌类。