2-甲基丁烷 | 78-78-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC用溶剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基丁烷
• 中文别名: 异戊烷；2-甲基丁烷(异戊烷)；乙基二甲基甲烷
• 英文名称: methylbutane
• 英文别名: Isopentan；isopentane；2-methylbutane
• CAS: 78-78-4
• 化学式: C₅H₁₂
• mdl: MFCD00009338
• 分子量: 72.1503
• InChiKey: QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -160 °C
• 沸点：
  30 °C(lit.)
• 密度：
  0.62 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.6 (vs air)
• 闪点：
  −51 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.048克/升
• 最大波长(λmax)：
  λ: 192 nm Amax: 1.00λ: 210 nm Amax: 0.30λ: 220 nm Amax: 0.07λ: 240-400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  1.8（20℃）
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA 600 ppm (adopted).
• LogP：
  3.4 at 20℃
• 物理描述：
  Watery colorless liquid with a gasoline-like odor. Floats on water. Flammable, irritating vapor is produced. Boiling point is 82°F. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Volatile liquid or gas
• 气味：
  Pleasant odor
• 蒸汽密度：
  2.48 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  689 mm Hg at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  3.90e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质不活泼，但由于叔碳原子上有氢原子，故与其他同族化合物相比，容易受到氧化。

  2. 稳定性 ^[19]：稳定。

  3. 禁配物 ^[20]：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。

  4. 聚合危害 ^[21]：不会发生聚合。

• 自燃温度：
  788 °F (420 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.214 cP at 20 °C
• 燃烧热：
  Gas: 3239 kJ/mol at 20 °C; Liquid: 3264 kJ/mol at 20 °C
• 汽化热：
  26.43 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  15.00 dynes/cm at 20 °C; 13.93 dynes/cm at 30 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3537 at 20 °C/D
• 保留指数：
  464.9;466.1;465.35;465.39;467;465.11;465.18;466;465;477.5;474.2;477;469;470;470;465;468;478;475;476;480;465;476;475;466.2;475;475;475;467.2;474.3;464.4;477;466;464.9;472;474;474;464;475;474;475;476;476;475

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

异戊烷通过羟基化代谢成2-甲基-2-丁醇作为主要代谢物，以及在鼠、兔和豚鼠的肝脏微粒体中生成3-甲基-2-丁醇、2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇作为次要代谢物。

Isopentane is metabolized by hydroxylation to 2-methyl-2-butanol as the major metabolite, and 3-methyl-2-butanol, 2-methyl-1-butanol, and 3-methyl-1-butanol as minor metabolites in rat, mouse, rabbit, and guinea pig liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... ICR品系的小鼠接触大约5%的戊烷一小时，同时环境空气中的氧气维持在约20%。然后收集它们的血液和肝脏组织，并通过GC和GC-MS进行分析。由此获得的代谢物是2-戊醇、3-戊醇和2-戊酮。用异戊烷重复相同的程序；检测到的代谢物是3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇和3-甲基-2-丁酮。在存在NADPH生成系统的条件下，将肝微粒体与饱和戊烷或异戊烷水溶液的底物在37摄氏度下反应一小时。结果产生了与暴露实验中获得的相同代谢物。因此，建议戊烷和异戊烷主要由肝微粒体代谢。

... Male mice of ICR strain were exposed to about 5% n-pentane for one hour while the oxygen in the environmental air was maintained at about 20%. Then their blood and liver tissue were collected and analyzed by means of GC and GC-MS. The metabolites thus obtained were 2-pentanol, 3-pentanol and 2-pentanone. The same procedure was repeated with isopentane; 3-methyl-2-butanol, 2-methyl-2-butanol and 3-methyl-2-butanone were detected as the resultant metabolites. In the presence of the NADPH-generating system liver microsomes were made to react to the substrate of saturated n-pentane or isopentane aqueous solution at 37 degrees C for one hour. As a result, the same metabolites were produced as obtained in the exposure experiment. It was therefore suggested that n-pentane and isopentane were metabolized chiefly by liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

戊烷通过吸入、摄入和少量通过皮肤暴露被吸收。一旦进入体内，它就会分布到组织和血液中，在脂肪组织中的浓度最高。戊烷通过细胞色素P-450系统进行代谢。主要代谢物是2-戊醇，其次是3-戊醇和2-戊酮。这些中间体进一步代谢成葡萄糖醛酸结合物或氧化成酮类产物，通过尿液和呼出的空气排出体外。

Pentane is absorbed following inhalation and ingestion, and to a small extent from dermal exposure. Once in the body it distributes to the tissues and blood, with the highest concentration in the adipose tissue. Pentane is metabolized by the cytochrome P-450 system. The main metabolite is 2-pentanol, followed by 3-pentanol, and 2-pentanone. These intermediates are further metabolized to glucuronic acid conjugates or oxidized to ketone products, which are excreted in the urine and expired air. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：异戊烷是一种挥发性液体或气体。它被用作溶剂，在制造氯化衍生物时使用，并作为聚苯乙烯的发泡剂。人体研究：吸入可能会导致头晕、嗜睡、头痛和意识丧失。皮肤接触会导致皮肤干燥。摄入可能会导致恶心和呕吐。异戊烷有吸入危险。如果吞咽，该物质会容易进入呼吸道，可能导致吸入性肺炎。异戊烷在浓度270至400毫克/升时会导致中枢神经系统抑制，并且是一种弱的心脏致敏剂。高蒸汽浓度对皮肤和眼睛有刺激性。动物研究：在狗身上，需要120,000 ppm的异戊烷才能诱导轻度麻醉。异戊烷在150,000-170,000 ppm的水平下对狗是致命的。将小鼠暴露于90,000 ppm的异戊烷11分钟显示出轻度麻醉。在更高浓度（110,000和120,000 ppm）下，中枢神经系统抑制效果分别在4分钟和2分钟内出现。在大鼠身上，没有发现与异戊烷处理相关的对亲代动物的生殖能力或F1代的前后发育的影响。在异戊烷的致突变活性。在100,000 ppm的浓度下，无论是否存在代谢激活系统，它都不是致突变的。

IDENTIFICATION AND USE: Isopentane is a volatile liquid or gas. It is used as a solvent, in the manufacture of chlorinated derivatives, and as a blowing agent for polystyrene. HUMAN STUDIES: Inhalation can cause dizziness, drowsiness, headache, and unconsciousness. Skin exposure leads to dry skin. Ingestion can cause nausea and vomiting. Isopentane is an aspiration hazard. If swallowed the substance easily enters the airways and could result in aspiration pneumonitis. Isopentane causes CNS depression between 270 and 400 mg/L, and is a weak cardiac sensitizer. High vapor concentrations are irritating to the skin and eyes. ANIMAL STUDIES: In dogs, 120,000 ppm isopentane was required to induce light anesthesia. Isopentane was lethal to dogs at levels of 150,000-170,000 ppm. Mice exposed to 90,000 ppm isopentane for 11 min showed light anesthesia. At higher concentrations (110,000 and 120,000 ppm), the CNS depression effect appeared within 4 and 2 min, respectively. In rats, no treatment-related effects of isopentane were found in relation to the reproductive capacity of parental animals or the pre- and post-natal development of the F1 generation. There were no treatment-related effects in either gender at </= 300 mg/kg/day. The mutagenic activity of isopentane has been assayed using the Ames test. At concentrations of 100,000 ppm, it was not mutagenic in the presence and absence of a metabolic activating system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂。它通过脱髓鞘和轴索变性影响周围神经系统。

Pentane is a central nervous system depressant. It affects the peripheral nervous system through demyelinization and axonal degeneration. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

异戊烷存在于汽油中，对人类可能具有致癌性（2B组）。

Isopentane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂，高剂量可能导致失去意识和昏迷。摄入戊烷可能导致肺毒性，包括化学性肺炎、急性肺损伤和出血。心血管效应可能包括心室心律失常和猝死。

Pentane is a central nervous system depressant and can cause loss of consciousness and coma at high doses. Ingestion may cause pulmonary toxicity due to pentane aspiration, including chemical pneumonitis, acute lung injury, and hemorrhage. Cardiovascular effects may include ventricular dysrhythmias and sudden death. (T29, A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（T29）；吸入（T29）；皮肤（T29）

Oral (T29) ; inhalation (T29) ; dermal (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

连续5天每天接触10分钟10 ppm异戊烷的雄性大鼠，其吸收量为1.6 +/- 0.2 nmol/kg/min/ppm。

Male rats exposed to 10 ppm isopentane for 10 min for 5 consecutive days showed an uptake of 1.6 +/ - 0.2 nmol/kg/min/ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 120.0 ppm; 350.0 mg/m3, STEL: 610.0 ppm; 1800.0 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R66,R12,R51/53,R65
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 1265 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EK4430000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H224,H304,H336,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种、热源，库温不宜超过29℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异戊烷，2-甲基丁烷
化学品英文名称：	Isopentane；2-Methylbutane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-78-4
分子式：	C 5 H 12
分子量：	72.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：异戊烷，2-甲基丁烷

有害物成分 含量 CAS No. 异戊烷 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	主要有麻醉及轻度刺激作用，可引起眼及呼吸道的刺激症状，皮炎，重症者有麻醉症状，甚至意识丧失。
环境危害：
燃爆危险：	本品极度易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应, 甚至引起燃烧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。
禁止使用的灭火剂：	用水灭火无效。
闪点(℃)：	-56
自燃温度(℃)：	420
爆炸下限[%(V/V)]：	1.4
爆炸上限[%(V/V)]：	7.6
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明的易挥发液体，有令人愉快的芳香气味。
pH：
熔点(℃)：	-159．4
沸点(℃)：	27．8
相对密度(水=1)：	0．62
相对蒸气密度(空气=1)：	2．48
饱和蒸气压(kPa)：	79．31／21．1℃
燃烧热(kJ/mol)：	3504.1
临界温度(℃)：	187.8
临界压力(MPa)：	3.33
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-56
引燃温度(℃)：	420
爆炸上限%(V/V)：	7.6
爆炸下限%(V/V)：	1.4
分子式：	C 5 H 12
分子量：	72.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成，也作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50： LC50：1000mg／kg(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31002
UN编号：	1265
包装标志：
包装类别：	Ⅰ
包装方法：	钢质气瓶；小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，熔点为-160℃，沸点27.85℃（30-30.2℃），相对密度0.6201，折光率1.3537，闪点-56℃。它能与乙醇、乙醚混溶，而不溶于水。

用途
作为溶剂使用时，其作用类似于戊烷、己烷和庚烷等，尽管溶解能力稍差一些。2-甲基丁烷具有较高的辛烷值，可用作汽车和飞机的燃料。

此外，它还可用于聚乙烯生产中的催化剂溶剂、可发性聚苯乙烯的发泡剂、聚氨酯泡沫体系的发泡剂以及脱沥青溶剂等。

生产方法
由石油裂解产物或铂重整油中分离得到。工业级2-甲基丁烷含有沸点相近的烷烃、环烷烃、不饱和烃及水分杂质。这些杂质可以通过浓硫酸洗涤除去，水分则使用无水氯化钙、五氧化二磷或金属钠等脱水剂去除，也可以采用分子筛进行脱水处理；最后通过分馏精制，并用高温活化的硅胶吸附柱去除微量的直链烃杂质。以戊烷为原料，在95℃下进行液相催化异构化，可得到2-甲基丁烷。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
吸入：小鼠 LCL0 419,000 毫克/立方米/2 小时

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧产生刺激烟雾

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与其他氧化剂和酸类分开存放

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）1500 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 air 、 氮 、 二氧化氮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以73%的产率得到2-甲基-2-硝基正丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的二氧化氮和硝酸有效地将轻链烷烃和芳香族化合物的烷基侧链硝化。

  摘要：

  通过在相对温和的条�