甲基环丁烷. | 598-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 甲基环丁烷.
• 中文别名: 甲環丁烷
• 英文名称: methyl-cyclobutane
• 英文别名: Methyl-cyclobutan；Methylcyclopropan；Methylcyclobutane
• CAS: 598-61-8
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: BDJAEZRIGNCQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -134.55°C
• 沸点：
  38.85°C
• 密度：
  0.6884
• 蒸汽压力：
  1.48e+03 mmHg
• 保留指数：
  558.3;513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环丁烷. 在 硫酸 作用下， 生成 2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Rosanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 2292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 氢溴酸 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 甲基环丁烷.
  参考文献：
  名称：

  Colman; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1888, vol. 53, p. 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Opening Hydrogenation Reactions of Monoalkyl Substituted Cyclobutanes over Ni/SiO2 Catalyst
  作者：B. Torok、M. Bartok

  DOI：10.1006/jcat.1995.1033

  日期：1995.2

  The hydrogenative ring-opening reactions of methyl- and propylcyclobutane were studied over Ni/SiO2 catalyst in wide temperature and hydrogen pressure ranges. Firstly, the temperature dependence of ring opening was determined and maximum curves were observed for both reactants. On the basis of the temperature dependence curves, various temperatures were selected for hydrogen pressure studies. At both

  在Ni / SiO 2上研究了甲基和丙基环丁烷的加氢开环反应在宽温度和氢气压力范围内使用催化剂。首先，确定开环的温度依赖性，并观察到两种反应物的最大曲线。根据温度依赖性曲线，选择各种温度进行氢气压力研究。在523 K和573 K处，仅发生氢化开环，并且在甲基环丁烷和清洁催化剂以及工作催化剂的情况下，开环大多在空间上受阻较小的方向上打开。但是，对于丙基环丁烷，其选择性接近统计上的或与甲基环丁烷的选择性相反，特别是在比初始催化剂低的氢气压力下。在完全发生开环的最低温度下，观察到排他的庚烷形成（在更受阻的方向开环）。
• Small-Ring Compounds. XV. Methylenecyclobutene and Related Substances¹
  作者：Douglas E. Applequist、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01597a040

  日期：1956.8

  Methylenecyclobutene has been synthesized from diethyl methylenemalonate by way of 3-methylenecyclobutanecarboxylic acid and 3-rnethylenecyclobutylamine. The synthesis featured the use of anthracene as a blocking group for the exocyclic double bond during malonic-ester closure of the cyclobutane ring. 4,4-Dimethyl-3-methylenecyclobutene has been obtained by degradation of α-pinene and 1-phenyl-3-methylenecyclobutene

  亚甲基环丁烯由亚甲基丙二酸二乙酯通过3-亚甲基环丁烷羧酸和3-亚甲基环丁胺合成。该合成的特点是在环丁烷环的丙二酸酯闭合过程中使用蒽作为环外双键的封闭基团。4,4-二甲基-3-亚甲基环丁烯是由α-蒎烯和1-苯基-3-亚甲基环丁烯通过丙二烯与苯乙炔缩合得到的。已发现溴加成和亚甲基环丁烯的三种聚合反应按照基于简单分子轨道理论的预测进行。已经制备了 3-亚甲基三亚甲基氧化物，因为它可能在整个环上具有明显的 π 键合，因此很受关注。
• Mechanisms of Methylenecyclobutane Hydrogenation over Supported Metal Catalysts Studied by Parahydrogen‐Induced Polarization Technique
  作者：Oleg G. Salnikov、Dudari B. Burueva、Larisa M. Kovtunova、Valerii I. Bukhtiyarov、Kirill V. Kovtunov、Igor V. Koptyug

  DOI：10.1002/cphc.202200072

  日期：2022.4.5

  Methylenecyclobutane hydrogenation over TiO2-supported Rh, Pt and Pd catalysts is investigated using parahydrogen-induced polarization (PHIP) technique. Formation of up to 12 reaction products is observed including cyclic, linear, and branched acyclic compounds. The temperature dependence of reaction selectivity is studied. Based on the observed parahydrogen-induced polarization effects the mechanisms

  使用仲氢诱导极化 (PHIP) 技术研究了在 TiO 2负载的 Rh、Pt 和 Pd 催化剂上的亚甲基环丁烷氢化。观察到多达 12 种反应产物的形成，包括环状、直链和支链无环化合物。研究了反应选择性的温度依赖性。基于观察到的仲氢诱导极化效应，提出了产物形成的机制。
• Engineered Ru on HY zeolite catalyst for continuous and selective hydrodeoxygenation of lignin phenolics to cycloalkanes under moderate conditions
  作者：Adarsh Kumar、Abhishek Kumar、Daniel M. Santosa、Huamin Wang、Peng Zuo、Chongmin Wang、Ashutosh Mittal、Rafal Gieleciak、Darryl P. Klein、Michael J. Manto、Bin Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2024.119649

  日期：2024.4

  (Ru-HY-60-MI) was tested in a continuous fixed bed reactor, resulting in increased HDO conversion of guaiacol to cycloalkanes compared to the unmodified catalyst. Pressure, temperature, and weight hourly space velocity-dependent tests validate guaiacol HDO over Ru-HY-60-MI catalyzed ring hydrogenation of guaiacol to 2-methoxycyclohexanol, acid-catalyzed demethoxylation and dehydration to cyclohexene, and further

  我们报道了一种在 180 °C/1MPa 下将愈创木酚转化为环烷烃的连续选择性加氢脱氧 (HDO) 工艺，该工艺改进了木质素基喷气燃料生产的 HDO 化学性能。改进初湿浸渍法，制备出具有更好金属分散性和酸位均匀性的HY沸石负载Ru催化剂，克服了以往文献转化率和选择性较低的问题。改性催化剂 (Ru-HY-60-MI) 在连续固定床反应器中进行了测试，与未改性催化剂相比，愈创木酚向环烷烃的 HDO 转化率有所提高。压力、温度和重量时空速相关测试验证了愈创木酚 HDO 在 Ru-HY-60-MI 催化愈创木酚环氢化为 2-甲氧基环己醇、酸催化脱甲氧基化和脱水为环己烯以及环己烯进一步氢化为环己烷的过程中。这些实验能够探索连续的 HDO 工艺，证明其他 β-β 和 α-O-4 木质素代表和真正的木质素生物油的有效性，并为木质素喷气燃料的商业化铺平道路。
• Derfer; Greenlee; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 180
  作者：Derfer、Greenlee、Boord

  DOI：——

  日期：——

表征谱图