2-甲基喹啉-8-羧酸 | 634-37-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-8-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: quinaldine-8-carboxylic acid；2-methyl-8-quinoline carboxylic acid；2-methylquinoline-8-carboxylic Acid
• CAS: 634-37-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD09754135
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-8-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-methylquinolin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-RELATED DISEASES AND DISORDERS

  摘要：

  本文提供了喹啉化合物，例如式I的化合物，其药物组成物以及使用它们治疗、预防或缓解一种或多种内质网应激引起的疾病症状的方法。本文还提供了使用它们减少内质网应激和调节肌浆/内质网Ca2+ATP酶活性的方法。

  公开号：

  US20170151225A1
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲基喹啉-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  v. Miller, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Aerobic Dehydrogenation of N-heterocycles by Surface-Grafted TiO₂ and 4-amino-TEMPO
  作者：Narmina O. Balayeva、Nan Zheng、Ralf Dillert、Detlef W. Bahnemann

  DOI：10.1021/acscatal.9b03322

  日期：2019.12.6

  dehydrogenation reaction. Both the selectivity and the yield are further enhanced by grafting 0.1 wt % of Ni(II) ions onto the TiO2 surface. It is proposed that the basic reactant adsorbs at Lewis acid sites present at the TiO2 surface. The dehydrogenation reaction is initiated by visible-light excitation of the resulting surface complex and a subsequent single-electron transfer from the excited N-heterocycle

  在此，介绍了在市售的产生相应杂芳烃的二氧化钛光催化剂的含O 2的悬浮液中N-杂环如四氢喹啉，四氢异喹啉和二氢吲哚的可见光诱导的脱氢。发现4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（4-氨基-TEMPO）显示出有益的作用，因为它增加了产率并改善了脱氢反应的选择性。通过将0.1重量％的Ni（II）离子接枝到TiO 2表面上，进一步提高了选择性和产率。提出碱性反应物吸附在TiO 2上存在的路易斯酸位点上表面。脱氢反应是通过可见光激发所得表面配合物并随后将单电子从受激N杂环通过TiO 2的导带转移到O 2引发的。Ni（II）离子可能充当TiO 2和O 2的导带之间的电子转移桥，而TEMPO衍生物被认为是参与生成的活性氧物种反应的选择性氧化还原介体。
• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Rh/TiO₂-Photocatalyzed Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles upon Visible-Light Illumination
  作者：Narmina O. Balayeva、Zamin Mamiyev、Ralf Dillert、Nan Zheng、Detlef W. Bahnemann

  DOI：10.1021/acscatal.0c00556

  日期：2020.5.15

  TiO2 is an effective and extensively employed photocatalyst, but its practical use in visible-light-mediated organic synthesis is mainly hindered by its wide band gap energy. Herein, we have discovered that Rh-photodeposited TiO2 nanoparticles selectively dehydrogenate N-heterocyclic amines with the concomitant generation of molecular hydrogen gas in an inert atmosphere under visible light (λmax =

  TiO 2是有效且广泛使用的光催化剂，但其宽带隙能量主要阻碍了其在可见光介导的有机合成中的实际应用。在此，我们发现，在室温下可见光（λmax = 453 nm）的照射下，在惰性气氛中，Rh光沉积的TiO 2纳米粒子选择性地使N-杂环胺脱氢，同时伴随着分子氢气的产生。最初，在N-杂环和TiO 2之间形成可见光敏感的表面络合物。N杂环的无受体脱氢反应是通过TiO 2的导带从胺的HOMO能级进行直接电子转移而引发的到Rh纳米粒子。通过考察TiO 2表面上不同的光沉积贵金属和溶剂来优化反应条件，发现Rh 0是最有效的助催化剂，而2-丙醇是最佳溶剂。结构上不同的N杂环（例如四氢喹啉，四氢异喹啉，二氢吲哚和其他带有电子缺陷以及富电子取代基的杂环）以良好或优异的收率进行脱氢。释放的氢气量表明仅N-杂环胺被氧化而不是分散剂。这种发达的方法展示了紫外线活性TiO 2 可用于可见光诱导的胺的合成脱氢和同时储氢的应用。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Vinyl Sulfone-Based Inhibitors of Nonstructural Protein 2 Block the Replication of Venezuelan Equine Encephalitis Virus
  作者：Huaisheng Zhang、Moeshia Harmon、Sheli R. Radoshitzky、Veronica Soloveva、Christopher D. Kane、Allen J. Duplantier、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00215

  日期：2020.11.12

  an acrylate and vinyl sulfone-based chemical series was investigated as promising starting scaffolds against VEEV and as inhibitors of the cysteine protease domain of VEEV’s nonstructural protein 2 (nsP2). Primary screen and dose response studies were performed to evaluate the potency and cytotoxicity of the compounds. The results provide structural insights into a new class of potent nonpeptidic covalent

  委内瑞拉马脑炎病毒 (VEEV) 等虫媒病毒引起的新发传染病对公共卫生系统构成严重威胁。制定针对新发传染病的医学对策至关重要。在这项工作中，基于丙烯酸酯和乙烯基砜的化学系列被研究为有前途的 VEEV 起始支架和作为 VEEV 非结构蛋白 2 (nsP2) 半胱氨酸蛋白酶结构域的抑制剂。进行初步筛选和剂量反应研究以评估化合物的效力和细胞毒性。结果提供了对由化合物11 (VEEV TrD, EC 50= 2.4 μM (HeLa), 1.6 μM (Vero E6))。这些结果可能有助于将化合物进化为选择性和广谱的抗甲病毒药物先导药物。