methyl 2-methylquinoline-8-carboxylate | 1412259-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methylquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1412259-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ANKNBGKIKOCSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylquinoline-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-fluoro-4-methoxy-5-(quinoline-8-methoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  含氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的GnRH受体拮抗作用，具有更长的半衰期，可用于治疗或预防与性腺激素有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115232144A
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-methylquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Visible-Light Photocatalyzed <i>peri</i>-(3 + 2) Cycloadditions of Quinolines
  作者：Peter Bellotti、Torben Rogge、Fritz Paulus、Ranjini Laskar、Nils Rendel、Jiajia Ma、K. N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c05687

  日期：2022.8.31

  Cycloaddition reactions─epitomized by the Diels–Alder reaction─offer an arguably unmatched springboard for achieving chemical complexity, often with excellent selectivity, in a modular single step. We report the synthesis of aza-acenaphthenes in a single step by an unprecedented formal peri-(3 + 2) cycloaddition of simple quinolines with alkynes. A commercially available iridium complex exerts a dual

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。
• Facile access to fused 2D/3D rings via intermolecular cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of quinolines with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Tobias Wagener、Constantin Daniliuc、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00784-5

  日期：——

  physicochemical properties. Preparation of these strained ring systems often requires elaborate synthetic effort and exhibits low efficiency, thus representing a limiting factor in drug discovery. Here, we report two types of energy-transfer-mediated cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of quinoline derivatives with alkenes, which provide a straightforward avenue to 2D/3D

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。