2-isobutyl-8-quinoline carboxylic acid | 412319-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-8-quinoline carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 412319-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QUEICBHBIFZHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-8-quinoline carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-isobutyl-8'-quinolinyl)-4-benzyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉配体的合成：在不对称钯催化的烯丙基烷基化反应中对映选择性的逆转

  摘要：

  使用方便的方法，由2-烷基-8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了新的手性2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉。在2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉存在下，用丙二酸二甲酯对苯二甲酸选择性催化钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化，其烷基化产物与未取代的喹啉基-恶唑啉相比具有相反的构型配体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01172-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-8-羧酸 、 2-溴丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-isobutyl-8-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-8-喹啉羧酸的简便合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-8-喹啉羧酸 1 很容易通过改进的 Doebner-Miller 反应在含有 5 mol% PTC 的两相系统中使用邻氨基苯甲酸和巴豆醛合成。通过将 1 中的甲基烷基化，可以很容易地制备其他 2-烷基-8-喹啉羧酸（2a 和 2b）。

  DOI：

  10.1081/scc-120003396

文献信息

• Synthesis of chiral 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazoline ligands: reversal of enantioselectivity in the asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Xiao-Guang Li、Xu Cheng、Jun-An Ma、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01172-x

  日期：2001.12

  New chiral 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazolines were synthesized from 2-alkyl-8-quinolinecarboxylic acids and enantiomerically pure amino alcohols using a convenient procedure. Enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate in the presence of 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazolines provided an alkylation product with an opposite configuration compared

  使用方便的方法，由2-烷基-8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了新的手性2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉。在2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉存在下，用丙二酸二甲酯对苯二甲酸选择性催化钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化，其烷基化产物与未取代的喹啉基-恶唑啉相比具有相反的构型配体。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-ALKYL-8-QUINOLINE CARBOXYLIC ACIDS
  作者：Xiao-Guang Li、Xu Cheng、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1081/scc-120003396

  日期：2002.1

  ABSTRACT 2-Methyl-8-quinoline carboxylic acid 1 was readily synthesized by the improved Doebner–Miller reaction using anthranilic acid and crotonaldehyde in a two phase system containing 5 mol% PTC. By alkylation of methyl group in 1, other 2-alkyl-8-quinoline carboxylic acids (2a and 2b) have been easily prepared.

  摘要 2-甲基-8-喹啉羧酸 1 很容易通过改进的 Doebner-Miller 反应在含有 5 mol% PTC 的两相系统中使用邻氨基苯甲酸和巴豆醛合成。通过将 1 中的甲基烷基化，可以很容易地制备其他 2-烷基-8-喹啉羧酸（2a 和 2b）。