2-n-butyl-8-quinoline carboxylic acid | 412319-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-8-quinoline carboxylic acid
• 英文别名: 2-butyl-8-quinolinecarboxylic acid；2-Butylquinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 412319-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DCPSSOCEBOALGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-8-quinoline carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/114672

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-8-羧酸 、 溴丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-n-butyl-8-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-8-喹啉羧酸的简便合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-8-喹啉羧酸 1 很容易通过改进的 Doebner-Miller 反应在含有 5 mol% PTC 的两相系统中使用邻氨基苯甲酸和巴豆醛合成。通过将 1 中的甲基烷基化，可以很容易地制备其他 2-烷基-8-喹啉羧酸（2a 和 2b）。

  DOI：

  10.1081/scc-120003396

文献信息

• Synthesis of chiral 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazoline ligands: reversal of enantioselectivity in the asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Xiao-Guang Li、Xu Cheng、Jun-An Ma、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01172-x

  日期：2001.12

  New chiral 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazolines were synthesized from 2-alkyl-8-quinolinecarboxylic acids and enantiomerically pure amino alcohols using a convenient procedure. Enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate in the presence of 2-alkyl-8-quinolinyl-oxazolines provided an alkylation product with an opposite configuration compared

  使用方便的方法，由2-烷基-8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了新的手性2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉。在2-烷基-8-喹啉基-恶唑啉存在下，用丙二酸二甲酯对苯二甲酸选择性催化钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化，其烷基化产物与未取代的喹啉基-恶唑啉相比具有相反的构型配体。
• [EN] AGENT FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF METABOLIC BONE DISEASE BY ENHANCING OSTEOPROTEGERIN SECRETION<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE OSSEUSE MÉTABOLIQUE PAR LE RENFORT DE LA SÉCRÉTION D'OSTÉOPROTÉGÉRINE
  申请人：OSCOTEC INC

  公开号：WO2007114672A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Disclosed are novel quinoline ester derivatives represented by Chemical Formula I, and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. Serving as OPG secretagogues, the novel quinoline ester derivatives act to promote the secretion of OPG from osteoblasts and inhibit the differentiation of osteoclasts. Thus, the compounds are useful in the prevention and treatment of metabolic bone diseases, such as osteoporosis, osteoarthritis, etc. Also, they can regulate the expression of OPG so that their administration ceases upon the overexpression of OPG, so that a constant level of OPG is maintained in the blood. Further, the quinoline ester derivatives, the preparation of which starts with a readily synthesizable low-molecular weight compound, has a low production cost, is easy to control with respect to quality, and remains stable for a prolonged period of time. Moreover, the novel derivatives can be administered orally and for a prolonged period of time due to the low cytotoxicity thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'ester de quinoline représentés par la formule chimique I et des sels ou des solvants de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables. Servant de secrétagogues d'OPG, les nouveaux dérivés d'ester de quinoline agissent pour favoriser la sécrétion d'OPG d'ostéoblastes et inhibent la différentiation d'ostéoclastes. Ainsi, ces composés conviennent pour la prévention et le traitement de maladies osseuses métaboliques, telle que l'ostéoporose, l'ostéoarthrite, etc.. Ils peuvent aussi réguler l'expression de l'OPG de façon que leur administration soit arrêtée lors d'une surexpression d'OPG, afin qu'un niveau constant d'OPG soit maintenu dans le sang. Par ailleurs, ces dérivés d'ester de quinoline dont la préparation commence avec un composé de masse moléculaire faible immédiatement synthétisable, présentent un faible coût de production, sont facile à contrôler en termes de qualité et restent stables pendant une durée prolongée. En outre, ces nouveaux dérivés peuvent être administrés par voie orale et pendant une durée prolongée du fait de leur faible cytotoxicité.
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS FOR OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012003145A2

  公开（公告）日：2012-01-05

  This invention provides well defined 6-alkyl or hydroxyalkyl-1-naphthamide or quinoline compounds for treating glaucoma or ocular hypertension.
• WO2007/114672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2-ALKYL-8-QUINOLINE CARBOXYLIC ACIDS
  作者：Xiao-Guang Li、Xu Cheng、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1081/scc-120003396

  日期：2002.1

  ABSTRACT 2-Methyl-8-quinoline carboxylic acid 1 was readily synthesized by the improved Doebner–Miller reaction using anthranilic acid and crotonaldehyde in a two phase system containing 5 mol% PTC. By alkylation of methyl group in 1, other 2-alkyl-8-quinoline carboxylic acids (2a and 2b) have been easily prepared.

  摘要 2-甲基-8-喹啉羧酸 1 很容易通过改进的 Doebner-Miller 反应在含有 5 mol% PTC 的两相系统中使用邻氨基苯甲酸和巴豆醛合成。通过将 1 中的甲基烷基化，可以很容易地制备其他 2-烷基-8-喹啉羧酸（2a 和 2b）。