2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-gluco-hept-6-eno-1,5-lactone | 294209-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-gluco-hept-6-eno-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 294209-73-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: LKXPUUGWXYDAII-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-gluco-hept-6-eno-1,5-lactone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 10percent Pd/C 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三异丁基铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.09h， 生成 (1R,2S,3R,4S,8R)-4-Hydroxymethyl-8-methoxy-cyclooctane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-gluco-hept-6-enopyranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-gluco-hept-6-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose: A New Class of Carbohydrate Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2466::aid-anie2466>3.0.co;2-u

文献信息

• From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose: A New Class of Carbohydrate Mimetics
  作者：Wei Wang、Yongmin Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2466::aid-anie2466>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17
• Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics
  作者：Wei Wang、Yongmin Zhang、Honghui Zhou、Yves Blériot、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j

  日期：2001.3