(1R,5S)-6,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 227595-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-6,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 227595-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: LWXICWYCMQQTKE-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-6,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 237.33h， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxycyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 Rh₂(4R-MEOX)4 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Wilkinson's catalyst 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 228.83h， 生成 (1R,5S)-6,6-dimethyl-5-triethylsilyloxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8

文献信息

• A catalytic asymmetric synthesis of a versatile intermediate for phorbol derivatives
  作者：Hideaki Sato、Yun Sik Kim、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00340-8

  日期：1999.4

  A catalytic asymmetric cyclopropanation of enol silyl ether 9 gave the lactone 3 in up to 78% ee. The lactone 3 was then transformed into 2, potentially a very versatile intermediate for phorbol analogs, using an intramolecular nitrile oxide cycloaddition as a key step.

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。