3β,28-dimethoxy-20(29)-lupene | 62433-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-dimethoxy-20(29)-lupene
• 英文别名: betulin dimethyl ether；3β-3,28-dimethoxylup-20(29)-ene；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-methoxy-3a-(methoxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 62433-78-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: OVSUPBWVFLEKDB-VFUWXHBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-dimethoxy-20(29)-lupene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-Methoxy-3a-methoxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-1-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  五环三萜醇和羽扇豆型肟的邻乙烯基醚的合成

  摘要：

  乙炔在超强碱溶液中乙炔化五环三萜C-28-和C-3β-醇和C-20-肟合成相应的C-28-和C-3β-O-乙烯基醚和C-20-O -乙烯基肟。3β,28-二甲氧基-29-norlupan-20-one 与乙炔在超强碱 KOH-DMSO 中的反应产生了在 C-19 侧链上带有 N-乙烯基吡咯环的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03067-2
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3β,28-dimethoxy-20(29)-lupene
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的无催化剂酰胺化的N自由基自由基的受控中继过程

  摘要：

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.12.004

文献信息

• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Functionalization of Lupane with Chromium(VI) Oxide. A Remark on the Structure of Clerodone
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961371

  日期：——

  The reaction of lupane (1) with chromium oxide gave lup-2-en-1-one (3), lupan-12-one (2), lupan-16-one (isolated after hydride reduction as lupan-16α-ol (4)), and lup-18-en-21-one (5) in low yields. The same oxidation of 3β,28-dimethoxylupane (11) afforded no products of functionalization in non-activated positions; only products of oxidation of the 3β-methoxy group and of the oxidation cleavage of the A ring were obtained, viz. 28-methoxylupan-3β-ol formate (12), 28-methoxylupan-3-one (14), and 28-methoxy-2-norlupane-1,3-dioic anhydride (13). The structure of the compounds obtained was confirmed by their ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra. The lupan-12-one (2) prepared is not identical with clerodone, whose isolation from Clerodendron infortunatum BHAT. was described in 1965 and to which the structure of lupan-12-one was then ascribed.

  卢班烷（1）与氧化铬反应，得到低收率的卢-2-烯-1-酮（3），卢班-12-酮（2），卢班-16-酮（通过氢化还原后分离为卢班-16α-醇（4））和卢-18-烯-21-酮（5）。同样的，对3β，28-二甲氧基卢班（11）进行氧化，未在非活化位置上产生任何官能团化产物；只得到了3β-甲氧基基团的氧化产物和A环氧化裂解产物，即28-甲氧基卢班-3β-醇甲酸酯（12），28-甲氧基卢班-3-酮（14）和28-甲氧基-2-诺卢班-1,3-二酸酐（13）。通过它们的¹H NMR，¹³C NMR和质谱证实了所得化合物的结构。制备的卢班-12-酮（2）与克勒罗东不同，后者从Clerodendron infortunatum BHAT中分离出来并在1965年进行了描述，当时将其归属为卢班-12-酮的结构。
• Betulinol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030036540A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention is directed to betulinol derivatives and betulinol-antibody conjugates having the formulae: 1 and HO-antibody-spacer-(A 2 ) n wherein A 1 is a moiety having the formula: 2 A 2 is a moiety having the formula: 3 n is an integer from 1 to 100; X and Y 1 are each independently selected from the group consisting of a hydroxy group, an alkoxy group, an alkanoyloxy group, and a-peptide-NHNH—C(O)-antibody-OH moiety; Y 2 is selected from the group consisting of a hydroxy group, an alkoxy group, and an alkanoyloxy group; and HO-antibody-H is an antibody and, in particular, betulinol dimethyl ether. Methods for making and using these derivatives and conjugates, as well as a method for making and using betulonic aldehyde, are also disclosed.

  本发明涉及具有以下式子的白桦醇衍生物和白桦醇-抗体偶联物：1和HO-抗体-间隔物-(A2)n其中，A1是具有以下式子的基团：2，A2是具有以下式子的基团：3，n是1到100之间的整数；X和Y1分别独立地选自羟基、烷氧基、烷酰氧基和-肽-NHNH-C（O）-抗体-OH基团的群；Y2选自羟基、烷氧基和烷酰氧基的群；HO-抗体-H是一种抗体，特别是白桦醇二甲醚。本发明还公开了制备和使用这些衍生物和偶联物的方法，以及制备和使用白桦酸醛的方法。
• Betulinol derivatives as anti-cancer agents
  申请人：Saxena B. Brij

  公开号：US20060154903A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to a method of treating cancer selected from the group of cancers consisting of prostate cancer, renal cancer, breast cancer, ovarian cancer, CNS cancer, melanoma, lung cancer, and bladder cancer. This method involves administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of a betulinol derivative compound of Formula I Also disclosed are conjugated and immunoconjugated derivatives of the compound of Formula I as well as methods of making and using them.

  本发明涉及一种治疗癌症的方法，所述癌症包括前列腺癌、肾癌、乳腺癌、卵巢癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、肺癌和膀胱癌。该方法涉及向需要此类治疗的患者施用公式I的一种苯丙醇衍生物化合物的治疗有效量。本发明还公开了公式I的共轭和免疫结合衍生物以及其制备和使用方法。
• Betulinol derivatives as anti-HIV agents
  申请人：Saxena B. Brij

  公开号：US20060154904A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to methods of treating HIV-1 infection in a subject. These methods involve administering to the subject with HIV-1 infection a therapeutically effective amount of a conjugated or immunoconjugated betulinol derivative compound, or a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof, under conditions effective to treat the subject for HIV-1 infection. Also disclosed are methods inhibiting HIV-1 activity in a cell. These methods involve providing a cell infected with HIV-1 and contacting the cell with a conjugated or immunoconjugated betulinol derivative compound, or a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof, under conditions effective to inhibit HIV-1 activity in the cell.

  本发明涉及治疗HIV-1感染的方法。这些方法涉及在有效治疗HIV-1感染的条件下向HIV-1感染的受试者注射一定量的结合或免疫结合的白桦醇衍生物化合物或其药学上可接受的盐或衍生物。本发明还揭示了一种抑制细胞中HIV-1活性的方法。这些方法涉及提供一种感染HIV-1的细胞，并在有效抑制细胞内HIV-1活性的条件下，将结合或免疫结合的白桦醇衍生物化合物或其药学上可接受的盐或衍生物与该细胞接触。