((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetonitrile | 177078-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetonitrile
• CAS: 177078-65-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si₂
• 分子量: 357.597
• InChiKey: DYJJDZWHELOUJI-ZVDSWSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,6R)-6-[3-((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-diacetoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-prop-1-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ((2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• Mirror Image Synthesis of Left Ends of Ciguatoxin and Gambiertoxin 4b
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo980088n

  日期：1999.1.1

  Three compounds related to the AB fragments of ciguatoxin and gambiertoxin 4b and two diastereomers (at the C-2 position) of the ABC fragment of ciguatoxin have been synthesized in enantiomeric form. The stereochemistry of the C-2 position was introduced selectively from the corresponding pentose derivative. Construction of the A ring with its side chain was completed by Nicholas type cyclization of

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。