8-chloro-2′-deoxyadenosine | 85562-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-chloro-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-chloro(2'-deoxy)adenosine；8-chloro-deoxyadenosine；8-Chloro-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 85562-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 285.69
• InChiKey: CHQZLVMNWNFWCR-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2′-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-8-chloropurin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Effects of 8-chlorodeoxyadenosine on DNA synthesis by the klenow fragment of DNA polymerase I

  摘要：

  8-Chloro-2'-deoxyadenosine (8-Cl-dAdo) was incorporated into synthetic DNA oligonucleotides to determine its effects on DNA synthesis by the 3'-5' exonuclease-free Klenow fragment of Escherichia coli DNA Polymerase I (KF-). Single nucleotide insertion experiments were used to determine the coding potential of 8-Cl-dAdo in a DNA template. KF- inserted TTP opposite 8-Cl-dAdo in the template, but with decreased efficiency relative to natural deoxyadenosine. Running-start primer extensions with KF- resulted in polyrnerase pausing at 8-Cl-dAdo template sites during DNA synthesis. The 2'-deoxyribonucleoside triphosphate analogue, 8-Cl-dATP, was incorporated opposite thymidine (T) approximately two-fold less efficiently than dATP. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00204-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 次氯酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 8-chloro-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  次氯酸和N-氯胺对氯代DNA及其成分的能力

  摘要：

  髓过氧化物酶是活化吞噬细胞释放的血红素酶，负责产生强氧化剂次氯酸（HOCl）。尽管HOC1具有强力的杀菌特性，并且在人类免疫系统中起着重要的作用，但是这种氧化剂也会对组织造成损害，特别是在炎症条件下。慢性炎症与许多癌症的发生之间有很强的联系，这可能与HOCl和相关氧化剂（例如N-氯胺）破坏DNA的能力有关。然而，与HOCl相反，关于N-氯胺与DNA及其成分的反应性知之甚少。在这项研究中，我们研究了HOCl和各种N的能力。-氯胺在核苷，核苷酸，DNA和细胞系统中形成氯化基础产物。实验是用进行Ñ形成在-chloramines Ñ α乙酰基-组氨酸（His-C），Ñα-乙酰基赖氨酸（Lys-C），甘氨酸（Gly-C），牛磺酸（Tau-C）和氨（Mono-C）。用HOCl和His-C处理DNA和相关物质导致形成5-氯-2'-脱氧胞苷（5CldC），8-氯-2'-脱氧腺苷（8CldA）和8-氯-2'-脱氧鸟苷（

  DOI：

  10.1021/tx100188b

文献信息

• RYU, E. K.;KIM, J. N., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 43-48
  作者：RYU, E. K.、KIM, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• Methods and Materials for Nucleic Acid Manipulation
  申请人：Haefner Stefan

  公开号：US20120295311A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is concerned with the field of nucleic acid manipulation and particularly DNA manipulation, and uses thereof. Specifically, the invention pertains to methods involving the joining of nucleic acids and uses of such joined nucleic acids, for example for creating transformed microorganisms. Also, the invention pertains to materials useful in such methods.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR L'ADMINISTRATION D'ARN
  申请人：[en]REJUVENATION TECHNOLOGIES INC.

  公开号：WO2022147039A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fibrotic diseases and disorders and/or liver diseases and disorders, with one or more synthetic messenger ribonucleic acids (mRNAs) encoding telomerase reverse transcriptase (TERT).
• Effects of 8-chlorodeoxyadenosine on DNA synthesis by the klenow fragment of DNA polymerase I
  作者：Lisa S. Chen、Michael H. Bahr、Terry L. Sheppard

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00204-x

  日期：2003.5

  8-Chloro-2'-deoxyadenosine (8-Cl-dAdo) was incorporated into synthetic DNA oligonucleotides to determine its effects on DNA synthesis by the 3'-5' exonuclease-free Klenow fragment of Escherichia coli DNA Polymerase I (KF-). Single nucleotide insertion experiments were used to determine the coding potential of 8-Cl-dAdo in a DNA template. KF- inserted TTP opposite 8-Cl-dAdo in the template, but with decreased efficiency relative to natural deoxyadenosine. Running-start primer extensions with KF- resulted in polyrnerase pausing at 8-Cl-dAdo template sites during DNA synthesis. The 2'-deoxyribonucleoside triphosphate analogue, 8-Cl-dATP, was incorporated opposite thymidine (T) approximately two-fold less efficiently than dATP. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ability of Hypochlorous Acid and <i>N</i>-Chloramines to Chlorinate DNA and Its Constituents
  作者：Naomi R. Stanley、David I. Pattison、Clare L. Hawkins

  DOI：10.1021/tx100188b

  日期：2010.7.19

  8-chloro-2′-deoxyguanosine (8CldG). With the nucleosides, 8CldG was the favored product in each case, and HOCl was the most efficient chlorinating agent. 5Cl(d)C was the most abundant product on exposure of the nucleotides and DNA to HOCl and His-C, with only low levels of chlorinated products observed with Lys-C, Gly-C, Tau-C, and Mono-C. 5CldC was also formed on exposure of smooth muscle cells to either HOCl

  髓过氧化物酶是活化吞噬细胞释放的血红素酶，负责产生强氧化剂次氯酸（HOCl）。尽管HOC1具有强力的杀菌特性，并且在人类免疫系统中起着重要的作用，但是这种氧化剂也会对组织造成损害，特别是在炎症条件下。慢性炎症与许多癌症的发生之间有很强的联系，这可能与HOCl和相关氧化剂（例如N-氯胺）破坏DNA的能力有关。然而，与HOCl相反，关于N-氯胺与DNA及其成分的反应性知之甚少。在这项研究中，我们研究了HOCl和各种N的能力。-氯胺在核苷，核苷酸，DNA和细胞系统中形成氯化基础产物。实验是用进行Ñ形成在-chloramines Ñ α乙酰基-组氨酸（His-C），Ñα-乙酰基赖氨酸（Lys-C），甘氨酸（Gly-C），牛磺酸（Tau-C）和氨（Mono-C）。用HOCl和His-C处理DNA和相关物质导致形成5-氯-2'-脱氧胞苷（5CldC），8-氯-2'-脱氧腺苷（8CldA）和8-氯-2'-脱氧鸟苷（