5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose | 159677-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 159677-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZZWVJHMABUJNJE-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.662±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose 在 甲酸 、 氨 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(2-(3-bromo-2-((4-methoxybenzyl)amino)quinolin-7-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8

文献信息

• An enantiospecific approach to an oxepane related to zoapatanol via a 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Tony K.M. Shing、Ching-Hung Wong

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80143-6

  日期：1994.7

  The optically active oxepane 2, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose invoking an intramolecular nitrile oxide cycloaddtion as the key step.
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Tony K.M. Shing、Ching-Hung Wong、Ting Yip

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00149-8

  日期：1996.5

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd