5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose | 159677-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 159677-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZZWVJHMABUJNJE-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.662±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose 在 甲酸 、 氨 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(2-(3-bromo-2-((4-methoxybenzyl)amino)quinolin-7-yl)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8

文献信息

• An enantiospecific approach to an oxepane related to zoapatanol via a 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Tony K.M. Shing、Ching-Hung Wong

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80143-6

  日期：1994.7

  The optically active oxepane 2, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose invoking an intramolecular nitrile oxide cycloaddtion as the key step.