5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine 2',3'-bisxanthate | 917482-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine 2',3'-bisxanthate
• 英文别名: O-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-methylsulfanylcarbothioyloxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 917482-59-8
• 化学式: C₄₆H₅₄N₂O₇S₄Si₂
• 分子量: 931.379
• InChiKey: GVECMYWWFUTQBY-UMYSDCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine 2',3'-bisxanthate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(羟基甲基)-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成路线

  摘要：

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.083
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine 2',3'-bisxanthate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成路线

  摘要：

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.083

文献信息

• Alternative synthetic routes to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine
  作者：Raymond Chung、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.083

  日期：2006.11

  Alternative syntheses for the nucleoside analogue 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine starting from 5-methyluridine and uridine are described.

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。