5-羟甲基尿苷 | 30414-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-羟甲基尿苷
• 中文别名: 5-羟基甲基尿苷；5-羟甲基-尿苷
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)uridine
• 英文别名: 5-Hydroxymethyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 30414-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: VQAJJNQKTRZJIQ-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基尿苷 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-甲基尿甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines via Formaldehyde Addition¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a056
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-羟甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  来自修饰核苷酸的 RNA 中的链间交联和生物偶联物形成

  摘要：

  通过固相合成化学合成含有 5-甲基尿苷的苯基硒化物衍生物的 RNA 寡核苷酸。苯基硒化物在温和的氧化条件下迅速转化为亲电子的烯丙基硒酸苯基酯。当作为双链体的一部分时，硒酸苯酯会产生链间交联，可用于合成寡核苷酸偶联物。后者的形成通过含有苯基硒化物的寡核苷酸与氨基酸在温和氧化剂存在下的反应来说明。形成的产物类似于在 tRNA 中观察到的那些，被认为是通过与硒酸苯酯化学同源的生物合成中间体在翻译后形成的。

  DOI：

  10.1021/jo501982r

文献信息

• SYNTHESIS AND STRUCTURE OF HIGH POTENCY RNA THERAPEUTICS
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190002906A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention provides expressible polynucleotides, which can express a target protein or polypeptide. Synthetic mRNA constructs for producing a protein or polypeptide can contain one or more 5′ UTRs, where a 5′ UTR may be expressed by a gene of a plant. In some embodiments, a 5′ UTR may be expressed by a gene of a member of Arabidopsis genus. The synthetic mRNA constructs can be used as pharmaceutical agents for expressing a target protein or polypeptide in vivo.

  这项发明提供了可表达的多核苷酸，可以表达目标蛋白质或多肽。用于产生蛋白质或多肽的合成mRNA构建物可以包含一个或多个5' UTR，其中5' UTR可以由植物的基因表达。在某些实施例中，5' UTR可以由拟南芥属植物的基因表达。这些合成mRNA构建物可以用作体内表达目标蛋白质或多肽的药用剂。
• [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2013040257A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。
• Alternative synthetic routes to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine
  作者：Raymond Chung、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.083

  日期：2006.11

  Alternative syntheses for the nucleoside analogue 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine starting from 5-methyluridine and uridine are described.

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。
• Chemical tagging for sensitive determination of uridine modifications in RNA
  作者：Qing-Yun Cheng、Jun Xiong、Cheng-Jie Ma、Yi Dai、Jiang-Hui Ding、Fei-Long Liu、Bi-Feng Yuan、Yu-Qi Feng

  DOI：10.1039/c9sc05094a

  日期：——

  modification-mediated regulation of biological processes. Methylation is the most prevalent modification occurring in mRNA and the methyl group is mainly decorated in the adenine, cytosine, and guanine base or in the 2′-hydroxyl group of ribose. However, methylation of the uracil base (5-methyluridine, m5U) has not been discovered in mRNA of eukaryotes. In the current study, we established a method of N-cyclohexyl

  信使RNA（mRNA）中动态和可逆修饰的发现为RNA修饰介导的生物过程调控开辟了新的方向。甲基化是发生在mRNA中的最普遍的修饰，甲基主要修饰在腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基或核糖的2'-羟基中。但是，在真核生物的mRNA中尚未发现尿嘧啶碱基（5-甲基尿苷，m 5 U）的甲基化。在目前的研究中，我们建立的方法Ñ环己基Ñ ' - β - （4-甲基吗啉）乙基碳二亚胺p-甲苯磺酸盐（CMCT）标记与液相色谱-电喷雾电离质谱（LC-ESI-MS / MS）分析相结合，用于灵敏测定RNA中的尿苷修饰。我们的结果表明，CMCT标记后，RNA中尿苷修饰的检测灵敏度提高了1408倍。使用开发的方法，我们确定了各种哺乳动物细胞和组织的mRNA中m 5 U的独特存在。此外，通过质谱监测的稳定同位素示踪显示，m 5 U的甲基源自S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）。我们的研究扩大了哺乳动物mRNA中发生的修饰的范围。m转录组全图谱的未来工作5
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FACTOR BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021003462A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to novel cationic lipids of formula I, and more specifically formula IV. These are used, for example, in liposomes for the delivery of nucleic acids to cells.

  本发明涉及新型公式I的阳离子脂质，更具体地是公式IV。例如，这些脂质可用于脂质体中将核酸传递给细胞。