2'-O-(2-(trifluoroacetamido)ethyl)-N²-isobutyrylguanosine | 853748-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-(trifluoroacetamido)ethyl)-N²-isobutyrylguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 853748-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₆O₇
• 分子量: 492.412
• InChiKey: KBRJYHZINRIIRT-ORXWAGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-(trifluoroacetamido)ethyl)-N²-isobutyrylguanosine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-4-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 adenosine deaminase type II 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.75h， 生成 2'-O-(2-(trifluoroacetamido)ethyl)-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l

文献信息

• Synthesis of Amine- and Thiol-Modified Nucleoside Phosphoramidites for Site-Specific Introduction of Biophysical Probes into RNA
  作者：Shengxi Jin、Chandrasekhar V. Miduturu、David C. McKinney、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/jo050061l

  日期：2005.5.1

  substitution (i.e., a tethered 2‘-thiol). The amines are useful for acylation and reductive amination reactions, and the thiols participate in displacement and oxidative cross-linking reactions, among other likely applications. The new phosphoramidites will be particularly valuable for enabling site-specific introduction of biophysical probes and constraints into RNA.

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。