1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)ethyl)-2,3,5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one | 1092775-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)ethyl)-2,3,5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
• 英文别名: (1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 1092775-41-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: SSJLXYMZQAFMFT-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)ethyl)-2,3,5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法

  摘要：

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。

  公开号：

  CN108003210A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)ethyl)-2,3,5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法

  摘要：

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。

  公开号：

  CN108003210A

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Cortistatin A, a Potent and Selective Inhibitor of Endothelial Cell Proliferation
  作者：Hong Myung Lee、Cristina Nieto-Oberhuber、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja8071918

  日期：2008.12.17

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring inhibitor of endothelial cell proliferation, cortistatin A. Key steps of the synthesis are a silicate-directed elimination/ring expansion reaction and a highly diastereoselective aza-Prins cyclization with a subsequent transannular etherification.
• [EN] CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES THEROF<br/>[FR] ANALOGUES DE CORTISTATINE ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010024930A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• 一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN108003210A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。