<3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one | 95935-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-methyl-6-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-7(2H)-one；des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one；(3aS-(3aα,9aα,9bβ))-3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3aβ-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benz[e]inden-7-one
• CAS: 95935-96-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: SNJSTKJDLNSNIB-UYGRPXGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-methyl-6-(3-oxobutyl)-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octaammon-1H-cyclopentadiene[a]naphthalene-7(2Η)-one
  参考文献：
  名称：

  一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法

  摘要：

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。

  公开号：

  CN108003210A
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-4-(3-oxobutyl)hexahydro-1H-inden-5(6)-one 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法

  摘要：

  本发明医药中间体加工技术领域，具体为一种雌甾‑4,9‑二烯‑3,17‑二酮的制备方法。该方法包括以下步骤：（1）羰基还原反应；（2）羟基保护反应；（3）取代反应；（4）双键还原反应；（5）缩酮水解反应；（6）关环反应；（7）取代反应；（8）缩酮水解反应；（9）关环反应；（10）羟基脱保护反应；（11）羟基氧化反应。本发明提供的制备方法所用试剂环境污染小，符合绿色化学的要求；所需原料简单易得，便于工业化生产；路线简洁，操作简单，容易控制。

  公开号：

  CN108003210A

文献信息

• Synthesis of labelled [13C6]testosterone and [13C5]19-nortestosterone
  作者：Cécile Joubert、Chantal Beney、Alain Marsura、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jlcr.2580360806

  日期：1995.8

  23,4,5- 13 C 5 ) 5-(diethylphosphono)-2-pentanone ethylene ketal 9. The reaction of this labelled compound with 7-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-octahydro-6a-methyl-[6aS-(6aa,7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 gave the benzindenone 14 which was converted to (1,2,3,4,10,19- 13 C 6 )testosterone 17 then, into (1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-nortestosterone 18 by

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。
• Improved method for the conversion of enol lactones to cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/jo00210a043

  日期：1985.5