(1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate | 1232773-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1232773-29-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si
• 分子量: 498.778
• InChiKey: HISCEXIAWHBHRQ-HJCWEKOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)acetoxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-ENGLERIN A, AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (-)-ENGLERINE A ET DE SES ANALOGUES ET INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了一种制备(-)-恩格勒林A的过程，以及类似化合物，该过程包括转化为具有公式(II)的化合物，其中PG1是醚保护基，通过一系列反应包括去保护或保护一个或多个醇基团以及形成醚，酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或硫氨基甲酸酯的醇基团，不同的反应可以按任意顺序进行。在这个过程中使用的一些中间体是新颖的化合物，并作为发明的一部分包括在内。还提供了(-)-恩格勒林A的新类似化合物，可用于癌症治疗，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2011120886A1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-2,6-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)oct-7-yne-2,3-diol 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 (4R,5R)-Ph₂-1,3-Me₂-2-oxo-2-(CH₂)5N-1,3,2-diazaphospholidine 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 六氯化钨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 179.28h， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-ENGLERIN A, AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (-)-ENGLERINE A ET DE SES ANALOGUES ET INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了一种制备(-)-恩格勒林A的过程，以及类似化合物，该过程包括转化为具有公式(II)的化合物，其中PG1是醚保护基，通过一系列反应包括去保护或保护一个或多个醇基团以及形成醚，酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或硫氨基甲酸酯的醇基团，不同的反应可以按任意顺序进行。在这个过程中使用的一些中间体是新颖的化合物，并作为发明的一部分包括在内。还提供了(-)-恩格勒林A的新类似化合物，可用于癌症治疗，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2011120886A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-ENGLERIN A, AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (-)-ENGLERINE A ET DE SES ANALOGUES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011120886A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  It is provided a process for the preparation of (-)-englerin A, as well as analogous compounds thereof, the process comprising transforming a compound of formula (II) wherein PG1 is an ether protective group, through a sequence of reactions comprising deprotection or protection of one or more of the alcohol moieties and formation of an ester, ether, carbonate, carbamate, or thiocarbamate of the alcohol moieties, the different reactions being carried out in any order. Some of the intermediates employed in this process are novel compounds and are included as part of the invention. It is also provided, new analogous compounds of (-)-englerin A, which are useful in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising them.

  提供了一种制备(-)-恩格勒林A的过程，以及类似化合物，该过程包括转化为具有公式(II)的化合物，其中PG1是醚保护基，通过一系列反应包括去保护或保护一个或多个醇基团以及形成醚，酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或硫氨基甲酸酯的醇基团，不同的反应可以按任意顺序进行。在这个过程中使用的一些中间体是新颖的化合物，并作为发明的一部分包括在内。还提供了(-)-恩格勒林A的新类似化合物，可用于癌症治疗，以及包含它们的药物组合物。