2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo<13.9.3.0.^19,27O^21,25>heptacos-15,17,19,21,22,24(1),26-pentaene | 221310-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo<13.9.3.0.^19,27O^21,25>heptacos-15,17,19,21,22,24(1),26-pentaene
• 英文别名: 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0.^19,270^21,25]heptacosa-15,17,19,21,22,24(1),26-heptaene；2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(25),15,17,19,21,23,26-heptaene；6,9,12,15,18-Pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(27),2,4,19,21,23,25-heptaene
• CAS: 221310-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: FPKSSVZNKKUVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo<13.9.3.0.^19,27O^21,25>heptacos-15,17,19,21,22,24(1),26-pentaene 在 劳森试剂 、 air 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20-thione
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-methoxyacridine 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo<13.9.3.0.^19,27O^21,25>heptacos-15,17,19,21,22,24(1),26-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands and their optically pure dimethyl-substituted analogues for molecular recognition studies

  摘要：

  Novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands 5 and 6 were I,prepared from acridine-4.5-diol (9) and phenazine-1,9-diol (10) with tetraethylene glycol di-p-tosylate (11) using potassium tert-butoxide as a bar in THF. New optically pure dimethyl-substituted acridino- and phenazine-18-crown-6 ligands (R,R)-7 and (R,R)-8 were also prepared by treating 9 and 10 with optically pure dimethyl-substituted tetraethylene glycol di-p-tosylate [(S,S)-18], Molecular recognition studies on these novel ligands are underway. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01128-4

文献信息

• Synthesis of novel fluorescent acridono- and thioacridono-18-crown-6 ligands
  作者：Péter Huszthy、Zoltán Köntös、Borbála Vermes、Áron Pintér

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00408-2

  日期：2001.6

  Novel fluorescent 18-crown-6 type ligands containing acridono and thioacridono units were synthesised. The acridono ligand was prepared by the oxidation of its acridino analogue, and also by the cyclisation of 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one and tetraethylene glycol di-p-tosylate in the presence of K2CO3. The acridono macrocycle was converted to the thioacridono ligand using Lawessons's Reagent. The

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。
• Synthesis of novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands and their optically pure dimethyl-substituted analogues for molecular recognition studies
  作者：Péter Huszthy、Erika Samu、Borbála Vermes、Gabriella Mezey-Vándor、Mihály Nógrádi、Jerald S Bradshaw、Reed M Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01128-4

  日期：1999.1

  Novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands 5 and 6 were I,prepared from acridine-4.5-diol (9) and phenazine-1,9-diol (10) with tetraethylene glycol di-p-tosylate (11) using potassium tert-butoxide as a bar in THF. New optically pure dimethyl-substituted acridino- and phenazine-18-crown-6 ligands (R,R)-7 and (R,R)-8 were also prepared by treating 9 and 10 with optically pure dimethyl-substituted tetraethylene glycol di-p-tosylate [(S,S)-18], Molecular recognition studies on these novel ligands are underway. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.