quinoline-2-carbaldehyde hydrazone | 7463-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carbaldehyde hydrazone
• 英文别名: quinolin-2-ylmethylene-hydrazone；quinolin-2-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 7463-70-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: BZMACHUNHDHDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carbaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-oxido-2-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinolinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 quinoline-2-carbaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Facile One-Pot Synthesis of [1, 2, 3]Triazolo[1, 5-<i>a</i>]Pyridines from 2-Acylpyridines by Copper(II)-Catalyzed Oxidative NN Bond Formation
  作者：Tasuku Hirayama、Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Norihiko Tsurue、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201302997

  日期：2014.4.1

  An efficient and simple method for the synthesis of various [1, 2, 3]triazolo[1, 5‐a]pyridines has been established. The method involves a copper(II)‐catalyzed oxidative NN bond formation that uses atmospheric oxygen as the terminal oxidant following hydrazonation in one pot. The use of ethyl acetate as the solvent dramatically promotes the oxidative NN bond‐formation reaction and enables the application

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。
• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of [{Cu(tzq)2(HCO2)}2(μ -HCO2)2]·4H2O (tzq = [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline), a binuclear copper(II) complex with unusual monoatomic formate bridges
  作者：Emilio Escrivà、Juan Server-Carrió、Luis Lezama、José-Vicente Folgado、José L. Pizarro、Rafael Ballesteros、Belen Abarca

  DOI：10.1039/a700642j

  日期：——

  The compound [Cu(tzq) 2 (HCO 2 )} 2 (µ-HCO 2 ) 2 ]·4H 2 O (tzq = [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline) was obtained under mild conditions by reaction between the hydrazone of quinoline-2-carbaldehyde and copper(II) formate in ethanolic aqueous solution and its crystal and molecular structure have been determined by X-ray diffraction methods: triclinic, space group P, Z = 1, a = 8.209(4), b = 12.156(4), c = 12.649(4) Å, α = 63.21(3), β = 81.42(3), γ = 89.12(3)°. The compound is built of centrosymmetric neutral dimeric [Cu(tzq) 2 (HCO 2 )} 2 (µ-HCO 2 ) 2 ] entities linked through hydrogen bonds involving water molecules and carboxylate groups. The copper atom is involved in a CuN 2 O 2 O′ chromophore and lies in a tetrahedrally distorted square-pyramidal environment. The four equatorial donors are two trans nitrogen atoms from two tzq molecules and two oxygen atoms from two formate groups. One of the oxygens acts as a bridging ligand occupying the apical position of the symmetry-related copper atom in the dimer structure, which is viewed as two edge-sharing distorted square pyramids. This co-ordination behaviour (monoatomic bridging) is very unusual for the HCO 2 - anion. The EPR spectrum is characteristic of a triplet state with non-negligible zero-field splitting. Magnetic susceptibility measurements in the range 1.8–200 K showed weak antiferromagnetic exchange between the copper(II) ions (2J = -1.05 cm -1 ). The observed behaviour is discussed on the basis of the crystal structure and compared with those reported for related µ-oxo carboxylate-bridged [CuO 2 Cu] dimers with parallel-planar geometry.

  该化合物 [Cu(tzq) 2 (HCO 2 )} 2 (μ-HCO 2 ） 2 ]·4H 2 氧 (tzq = [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉) 在温和条件下通过腙之间的反应获得 乙醇中的喹啉-2-甲醛和甲酸铜(II) 水溶液及其晶体和分子结构 X射线衍射法测定：三斜晶系、空间群 P，Z = 1， a = 8.209(4), b = 12.156(4), c = 12.649(4) 埃， α = 63.21(3), β = 81.42(3), γ = 89.12(3)°。该建筑群由 中心对称中性二聚体 [Cu(tzq) 2 (HCO 2 )} 2 (μ-HCO 2 ） 2 ] 通过氢键连接的实体 涉及水分子和羧酸根。铜原子是 参与CuN 2 氧 2 O′发色团和谎言 在四面体扭曲的方锥体环境中。四个 赤道供体是来自两个 tzq 的两个反式氮原子 分子和来自两个甲酸酯基团的两个氧原子。中的一个 氧作为占据顶端位置的桥配体 二聚体结构中与对称相关的铜原子，被视为 两个共享边缘的扭曲方形金字塔。这种协调行为 （单原子桥接）对于 碳酸氢根 2 - 阴离子。 EPR 谱为 具有不可忽略零场的三重态特征 分裂。范围内的磁化率测量 1.8–200 K 之间表现出微弱的反铁磁交换 铜(II)离子 (2J = -1.05 厘米 -1 ）。观察到的行为是在以下基础上讨论的 晶体结构并与相关报道进行比较 µ-氧代羧酸桥联 [CuO 2 Cu]二聚体 平行平面几何。
• Kornicka, Anita; Hudson, Alan L.; Bednarski, Patrick J., Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 5, p. 523 - 534
  作者：Kornicka, Anita、Hudson, Alan L.、Bednarski, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——