1-fluoroacridine | 1450739-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoroacridine
• 英文别名: Fluoroacridine
• CAS: 1450739-67-9
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: FVNKQMCPAAGEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 sodium azide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-fluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564

文献信息

• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Chemically modifying peptides
  申请人：The University of Durham

  公开号：US10040819B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  A method for chemically modifying a peptide, derivative or analogue thereof is described. The method comprises contacting a peptide, derivative or analogue thereof with a fluoro-heteroaromatic compound to activate the peptide, derivative or analogue thereof. The activated peptide, derivative or analogue thereof is then contacted with a nucleophile or base to create a chemically modified peptide, derivative or analogue thereof.

  本文描述了一种对多肽、其衍生物或类似物进行化学修饰的方法。该方法包括将多肽、衍生物或其类似物与氟代芳香族化合物接触，以活化多肽、衍生物或其类似物。活化后的多肽、衍生物或类似物再与亲核物或碱接触，生成化学修饰的多肽、衍生物或类似物。
• Cyclising peptides
  申请人：The University of Durham

  公开号：US10906932B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for preparing a cyclic peptide, derivative or analogue thereof is described. The method comprises contacting a peptide, derivative or analogue thereof with a fluoro-heteroaromatic compound to cyclise the peptide, derivative or analogue thereof.

  本发明描述了一种制备环肽、其衍生物或类似物的方法。该方法包括将多肽、衍生物或其类似物与氟代芳香族化合物接触，使多肽、衍生物或其类似物环化。
• CELL SCREENING, APPARATUS AND METHODS
  申请人：RICHMOND CELL SCREENING LIMITED

  公开号：EP0300037A1

  公开（公告）日：1989-01-25