ethyl (5-phenyl-2-pyrrolyl)acetate | 220446-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (5-phenyl-2-pyrrolyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 220446-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VPHIEJUAVFZGCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-213 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-phenyl-2-pyrrolyl)acetate 在 三乙烯二胺 、 4DPAIPN 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-5-fluoro-3-phenyl-7,8-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过 CF3 基团中的双 C-F 键断裂从吡咯-2-乙酸和三氟甲基烯烃合成 5-氟代二氢中氮茚

  摘要：

  在此，我们描述了通过三氟甲基中的双 C-F 键断裂合成 5-氟-二氢中氮茚。吡咯-2-乙酸和 α-三氟甲基烯烃的光催化脱氟偶联裂解了第一个 C-F 键，提供了带有未受保护的吡咯基序的偕二氟烯烃。随后，分子内 S N V 反应通过形成 C-N 键并伴随第二个 C-F 键的断裂来闭合环。使用吲哚-2-乙酸作为底物，该反应还允许组装 6-氟-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00077
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 铜 作用下， 生成 ethyl (5-phenyl-2-pyrrolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Certain Acids and Esters which Contain Phenylpyrryl Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a021

文献信息

• Synthesis of 5-Phenyl 2-Functionalized Pyrroles by Amino Heck and Tandem Amino Heck Carbonylation Reactions
  作者：Shazia Zaman、Mitsuru Kitamura、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch07132

  日期：——

  2-Methyl-, 2-(methoxycarbonyl)methyl-, and 2,2-[(ethoxycarbonyl)(methoxycarbonyl)]methyl-5-phenylpyrroles are prepared from the corresponding 3-butynyl and 4-(methoxycarbonyl)-3-butynyl phenyl ketone O-pentafluorobenzoyl oximes by amino Heck cyclization and tandem amino Heck carbonylation, respectively.

  通过氨基赫克环化和串联氨基赫克羰基化反应，分别从相应的 3-丁炔基和 4-(甲氧羰基)-3-丁炔基苯基酮 O-五氟苯甲酰肟制备出 2-甲基、2-(甲氧羰基)甲基和 2,2-[(乙氧羰基)(甲氧羰基)]甲基-5-苯基吡咯。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.75.1451

  日期：2002.7

  Various pyrrole derivatives are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and triethylamine via alkylideneaminopalladium(II...

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives by the Heck-Type Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Hironori Tsutsui、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1999.45

  日期：1999.1

  Substituted pyrroles are synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-pentafluorobenzoyloximes by the intramolecular Heck-type amination of the olefinic moiety catalyzed by Pd(PPh3)4.

  由γ,δ-不饱和酮O-五氟苯甲酸肟通过分子内 Heck 型胺化反应合成取代吡咯，该反应由钯催化的烯烃部分引发，使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂。
• Synthesis of Dihydropyrrole and Pyrrole Derivatives by Radical Cyclization of γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Masayuki Yoshida、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2003

  日期：2003.10

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketone O-acetyloximes with a catalytic amount of 1,5-naphthalenediol or hydroquinone, acetic acid, and 1,4-cyclohexadiene affords various dihydropyrrole and pyrrole der...

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。
• A Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Furyl-, 2-Thienyl- and 2-Pyrrolylacetates by Cyclodehydration of g-Functionalized a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Ikuo Ueda、Tomikazu Kawano、Toru Ogawa、Saiful Md. Islam

  DOI：10.3987/com-99-s141

  日期：——