2-甲氧基喹啉-8-胺 | 134829-04-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基喹啉-8-胺
• 英文名称: 2-methoxyquinolin-8-amine
• CAS: 134829-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19689979
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QURAWDWTNZXEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-8-胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2-methoxyquinolin-8-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗脓肿分枝杆菌 Piperidine-4-carboxamides 的构效关系，一类新的 NBTI DNA 促旋酶抑制剂

  摘要：

  脓肿分枝杆菌会导致难以治愈的肺部感染。该细菌对大多数抗感染药物具有耐药性，包括一线抗结核（抗结核）药物。MMV688844 ( 844 ) 是一种哌啶-4-甲酰胺 (P4C)，对脓肿分枝杆菌具有杀菌特性。我们最近将 DNA 促旋酶鉴定为844的分子靶标。在这里，我们展示了计算机对接和遗传证据表明 P4C 与 DNA 促旋酶显示出与 gepotidacin 相似的结合模式。Gepotidacin 是新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的成员，NBTI 是一类新的非氟喹诺酮类 DNA 促旋酶毒物。因此，我们的工作表明 P4Cs 是 NBTI 的一个新的结构子类。我们描述了844的结构-活性关系研究，导致类似物显示出增强的抗菌活性。测试了所选衍生物对重组脓肿分枝杆菌DNA 促旋酶的抑制活性。先导结构的进一步优化提高了小鼠血浆中的稳定性并提高了口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00549
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-硝基喹啉 在 sodium 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲氧基喹啉-8-胺
  参考文献：
  名称：

  A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore

  摘要：

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。

  DOI：

  10.1071/ch01071

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004002992A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man. A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: (I) RA is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system of structure: containing 0-3 heteroatmoms in each ring in which: at least one of the rings (x) and (y) is aromatic; one of Z4 and Z5 is C or N and the other is C; Z3 is N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1 or CR1R1a; Z1 and Z2 are indendently a 2 or 3 atom linker group each atom of which is independently selected from N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1, and CR1R1a; such that each ring is independently substituted with 0-3 groups R1 and/or R1a. R4 is a group -CH2-R51in which R51 is selected from: (C4-8) alkyl; hydroxy (C4-8) alkyl; (C1-4)alkoxy (C4-8)alkyl; (C1-4) alkanoyloxy (C4-8) alkyl; (C3-8)cycloalkyl (C 4-8)alkyl;hydroxy-, (C1-6) alkoxy- or (C1-6) alkanoyloxy-(C3-8)cycloalkyl (C4-8)alkyl; cyano(C4-8)alkyl; (C4-8)alkenyl; (C4-8)alkynyl; tetrahydrofuryl; mono- or di-(C1-6)alkylamino (C4-8)alkyl; acylamino (C4-8)alkyl; C(1-6)alkyl- or acyl-aminocarbonyl (C4-8) alkyl; mono- or di- (C1-6)alkylamino(hydroxy) (C4-8)alkyl; or R4 is a group-U-R52 where R52 is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system (A): containing up to four heteroatoms in each ring in which at least one of rings (a) and (b) is aromatic; X1 is C or N when part of an aromatic ring or CR14 when part of a non-aromatic ring.

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING AN ANTI-BACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：CHEMIE MORPHOCHEM AG FUER KOMB

  公开号：WO2006021448A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention describes novel anti-bacterial compounds of formula (I). These compounds are, amongst others, of interest as inhibitors of DNA gyrase.

  本发明描述了具有通式(I)的新型抗菌化合物。这些化合物在其他方面，尤其是作为DNA促旋酶抑制剂，具有研究价值。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。
• A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore
  作者：Marc C. Kimber、Jason P. Geue、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1071/ch01071

  日期：——

  The syntheses of the 4- and 5-methoxy isomers of 4-N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfon-amide and of N-(2-methoxy-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. The 6-methoxy compound is a precursor of Zinquin ester, a specific fluorophore for Zn(II). The 2-methoxy analogue was synthesized by nitration of 2-chloroquinoline and subsequent functional group manipulation. The 4-methoxy isomer was synthesized from a 4-quinolone derivative, and the 5-methoxy isomer was synthesized by a standard Skraup quinoline synthesis. The structures of the 4- and 5-methoxy isomers were determined by single-crystal X-ray analysis. All of these compounds showed a bathochromic shift in their ultraviolet/visible spectra upon addition of Zn(II) to the solution. These compounds are all weakly or non-fluorescent in solution. All form fluorescent complexes with Zn(II) except the 5-methoxy compound. The 4-methoxy compound forms a significantly more fluorescent complex than those of the 6-methoxy compound and Zinquin ester and has a higher quantum yield than the others.

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。