8-amino-1H-pyrrolo<3,2-h>quinoline | 80077-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-1H-pyrrolo<3,2-h>quinoline
• 英文别名: 1H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-8-amine
• CAS: 80077-07-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: ZMCYXLBWPFTCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  457.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-1H-pyrrolo<3,2-h>quinoline 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-amino-N-(1H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向CTG三核苷酸重复序列的1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺衍生物

  摘要：

  我们描述了一种新的分子设计，合成以及与DNA中CTG三核苷酸重复序列结合的小分子的研究。1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺（PQA）具有三环芳族体系，其独特的非线性氢键表面与胸腺嘧啶互补。我们合成了一系列具有不同烷基氨基接头的PQA衍生物。这些PQA显示与嘧啶凸出的DNA结合，并且CNG（N = T和C）重复序列取决于接头结构，而缺少吡咯环的喹啉衍生物显示出更低的结合亲和力。PQA是CTG和CCG重复结合的有用分子单元。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.062
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基喹啉 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 8-amino-1H-pyrrolo<3,2-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  靶向CTG三核苷酸重复序列的1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺衍生物

  摘要：

  我们描述了一种新的分子设计，合成以及与DNA中CTG三核苷酸重复序列结合的小分子的研究。1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺（PQA）具有三环芳族体系，其独特的非线性氢键表面与胸腺嘧啶互补。我们合成了一系列具有不同烷基氨基接头的PQA衍生物。这些PQA显示与嘧啶凸出的DNA结合，并且CNG（N = T和C）重复序列取决于接头结构，而缺少吡咯环的喹啉衍生物显示出更低的结合亲和力。PQA是CTG和CCG重复结合的有用分子单元。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.062

文献信息

• Akhvlediani, R. N.; Shabunova, V. P.; Morozova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1371 - 1374
  作者：Akhvlediani, R. N.、Shabunova, V. P.、Morozova, I. A.、Volodina, T. A.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• AXVLEDIANI R. N.; SHABUNOVA V. P.; MOROZOVA I. A.; VOLODINA T. A.; CYBOPO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1542-1546
  作者：AXVLEDIANI R. N.、 SHABUNOVA V. P.、 MOROZOVA I. A.、 VOLODINA T. A.、 CYBOPO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-8-amine derivatives that target CTG trinucleotide repeats
  作者：Jun Matsumoto、Jinxing Li、Chikara Dohno、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.062

  日期：2016.8

  small molecules that bind to CTG trinucleotide repeats in DNA. 1H-Pyrrolo[3,2-h]quinoline-8-amine (PQA) has a tricyclic aromatic system with unique non-linear hydrogen-bonding surface complementary to thymine. We have synthesized a series of PQA derivatives with different alkylamino linkers. These PQAs showed binding to pyrimidine bulge DNAs and CNG (N = T and C) repeats depending on the linker structure

  我们描述了一种新的分子设计，合成以及与DNA中CTG三核苷酸重复序列结合的小分子的研究。1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺（PQA）具有三环芳族体系，其独特的非线性氢键表面与胸腺嘧啶互补。我们合成了一系列具有不同烷基氨基接头的PQA衍生物。这些PQA显示与嘧啶凸出的DNA结合，并且CNG（N = T和C）重复序列取决于接头结构，而缺少吡咯环的喹啉衍生物显示出更低的结合亲和力。PQA是CTG和CCG重复结合的有用分子单元。