2-甲烯基丁内酯 | 547-65-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-甲烯基丁内酯
• 中文别名: alpha-亚甲基-gamma-丁内酯；Α-亚甲基-Γ-丁内酯(含稳定剂2,6-二叔丁基对甲酚)；α-亚甲基-γ-丁内酯；A-亚甲基-G-丁内酯；二氢-3-亚甲基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；tulipalin A；2-methylenebutyrolactone；MBL；α-methylenebutyrolactone；α-methylen-γ-butyrolactone；exo-methylene γ-butyrolactone；3-methylenedihydro-(3H)-furan-2-one；dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone；3-methylenedihydro-2(3H)-furanone；NSC-205367；alpha-Methylene-gamma-butyrolactone；3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 547-65-9
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00005407
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  86-88 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.119 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物、酸、碱接触。 2. 存在于主流烟气中。 3. 约70°C时能聚合。 4. 该品吸入或与皮肤接触可能引起过敏，应避免吸入本品的蒸气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P261,P264,P284,P342+P311,P304+P340
• 危险性描述：
  H315,H319,H334,H225,H412
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混存。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-亚甲基-γ-丁内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Methylenedihydro-2(3H)-furanone
Tulipane
alpha-Methylene-gamma-butyrolactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别3)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H316 造成轻微皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Methylenedihydro-2(3H)-furanone
别名
Tulipane
alpha-Methylene-gamma-butyrolactone
: C5H6O2
分子式
: 98.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α-Methylene-γ-butyrolactone
-
CAS 号 547-65-9
EC-编号 208-931-6
2,6-di-tert-Butyl-p-cresol
CAS 号 128-37-0 1-3%
EC-编号 204-881-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对水和潮气敏感。 对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
86 - 88 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
37 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.119 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT (2 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (2,6-di-tert-Butyl-p-cresol)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2- METHYLBUTYROLACTONE（Tulipalin A, MBL, α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONE），又称α-亚甲基-γ-丁内酯 (MBL) 或 Tulipalin A，是一种倍半萜内酯。它被认为是最常见的乙烯基单体甲基丙烯酸甲酯（MMA）的环状类似物。

用途

强反应性 Michael 受体；α-亚甲基-γ-丁内酯环系存在于许多具有生物学意义的天然产物中。

生产方法

从 Erythrorium americanum 中提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A short route to furanosesquiterpenes using a new siloxyfuran building block. The synthesis of freelingnite and dehydrolasiosperman

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97946-2
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Lactone derivatives and method of making

  摘要：

  公开号：

  US02624723A1

文献信息

• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

  合成并充分表征了一系列新颖的多（双-/三-/四-）齿状膦，其对水和氧具有良好的耐受性。发现开发的离子型三齿膦（L2'）能够最有效地Pd催化炔烃的烷氧基羰基化，同时使用H 2 O代替酸作为添加剂。至于L2'，其独特的空间构型以及两种潜在的PP螯合模式（P⋯P距离分别为4.31Å和4.36Å）到Pd中心使得相应的Pd催化剂具有高活性和良好的炔烃羰基羰基化稳定性。的原位FT-IR分析也证实了钯-H活性物质的形成和稳定性大大用的存在促进L2'和H 2 O添加剂。此外，作为离子化膦，固定在[Bmim] NTf 2的RTIL中的基于L2'的PdCl 2（MeCN）2系统可以循环使用7次，而不会造成明显的活性损失或金属浸出。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• ArNMeCH(SiMe₃)₂: a useful precursor of formal α-aminoalkyl diradicals in visible-light-mediated homo- and hetero-diaddition with alkenes
  作者：Shunfa Liu、Yufan Yang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/d0cc02277b

  日期：——

  ArNMeCH(SiMe3)2 has been developed as a useful precursor of a formal α-aminoalkyl diradical in Ru(bpy)3Cl2-catalzyed addition with alkenes under visible-light-mediated photoredox conditions. This approach leads to homo-diaddition with two identical alkenes in one-pot, or hetero-diaddition with two different alkenes via a sequential operation.

  ArNMeCH（SiMe 3）2被开发为在可见光-介导的光氧化还原条件下，Ru（bpy）3 Cl 2-催化加成烯烃的形式α-氨基烷基双自由基的有用前体。该方法导致在一个反应​​釜中具有两个相同烯烃的均二价加成，或通过顺序操作导致具有两个不同烯烃的异二价加成。
• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Spirocyclic Structure by the [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and <i>exo</i>-Methylene Cyclic Compounds
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yusuke Kuwata、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja064257u

  日期：2006.10.1

  The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes with alpha-methylene lactones and cyclic ketones gave various chiral spirocyclic compounds. The reaction proceeded with high enantioselectivity when the rhodium-xylylBINAP complex was used as a chiral catalyst. Not only exo-methylene cyclic compounds but also exo-methylene acyclic compounds could be used as coupling partners for diynes. The

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。

表征谱图