4-羟基-2-亚甲基丁酸 | 24923-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-亚甲基丁酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylenebutanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 24923-76-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD19228139
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NJMYQRVWBCSLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  321.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基丁酸 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）丙烯酸和羰基化合物经铟促进的取代α-亚甲基-γ-内酯的制备

  摘要：

  的2-（溴甲基）丙烯酸（反应1）具有不同的羰基化合物（2）[CH 2 O，（ë）-CH 3 CH = CHCHO，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛，CH 3（CH 2）在室温下用酸性酸处理后，在1：1 THF：H 2 O混合物中的5 CHO，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO]和铟粉，相应的α-亚甲基-γ-丁内酯3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00554-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以998 mg的产率得到4-羟基-2-亚甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary All-Carbon Centers via Copper-Catalyzed Arylation of Tertiary Carbon-Centered Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13052

  日期：2019.2.6

  An enantioselective copper-catalyzed arylation of tertiary carbon-centered radicals, leading to quaternary all-carbon stereocenters, has been developed herein. The tertiary carbon-centered radicals, including both benzylic and nonbenzylic radicals, were produced by the addition of trifluoromethyl radical to α-substituted acrylamides, and subsequently captured by chiral aryl copper(II) species to give

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。
• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。
• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• Organic compounds suitable as reactive diluents, and binder precursor
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05523152A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Organic compounds having at least one ethylenically-unsaturated group are described, the organic compounds being suitable for use in coatable compositions as reactive diluents; compounds of the invention preferably have a divalent organic linking moiety devoid of reactive groups other than optional ethylenically-unsaturated groups, and a polar organic moiety and are particularly adept in solubilizing aminoplast resins having radiation-curable pendant groups.

  描述了至少具有一个乙烯不饱和基团的有机化合物，这些有机化合物适用于用作可涂覆组合物中的反应性稀释剂；发明的化合物优选具有除了可选的乙烯不饱和基团之外没有反应性基团的二价有机连接基团，以及极性有机基团，并且特别擅长于溶解具有辐射固化侧链基团的氨基酚树脂。
• Synthesis of methylene butyrolactone polymers from itaconic acid
  作者：Jacob T. Trotta、Mengyuan Jin、Katherine J. Stawiasz、Quentin Michaudel、Wei-Liang Chen、Brett P. Fors

  DOI：10.1002/pola.28654

  日期：2017.9.1

  decomposition temperature, glass transition temperature, and refractive index). Subsequent polymerization of both Me2MBL and MBL through reversible addition‐fragmentation chain‐transfer polymerization generates well‐defined poly(Me2MBL) and poly(MBL) (PMBL). Physical characterization of poly(Me2MBL) shows good physical properties comparable with known PMBL materials. © 2017 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci

  本文中，我们报告了通过选择性添加策略将衣康酸β-单甲基衣康酸酯（一种廉价且可生物替代石油原料的产品）转化为高价值单体α-亚甲基-γ，γ-二甲基-γ-丁内酯（Me 2 MBL）的方法。该策略也适用于α-亚甲基-γ-丁内酯（MBL，郁金香脂蛋白A）的合成，该单体可以聚合以提供具有所需特性（高分解温度，玻璃化转变温度和折射率）的材料。随后，通过可逆的加成-断裂链转移聚合反应，Me 2 MBL和MBL均发生聚合，生成定义明确的poly（Me 2 MBL）和poly（MBL）（PMBL）。聚（Me 2的物理表征MBL）具有与已知PMBL材料相当的良好物理性能。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，2730至2737年