(SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 1207955-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1207955-18-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ZMNSTUNYUPCDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(bromomethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 indium 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.054

  日期：2015.9

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.