2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-ol | 169396-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 169396-36-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: ZJKUOEQFLMPCHR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-<(4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的亚磷酸酯-硫醚/硒醚配体：易于访问的配体库，用于官能化和未官能化烯烃的不对称加氢

  摘要：

  可以轻松地从可及的L-（+）-酒石酸和D-（+）-甘露糖醇制备大量亚磷酸酯-硫醚/硒醚配体，并将其应用于M-催化的（M = Ir，Rh）不对称加氢反应中。大量的基材（总共46种）。其高度模块化的体系结构对于最大化催化性能至关重要。改进了大多数已报道的方法，该配体家族提供了广泛的底物范围。通过选择配体参数，因此在功能化和非功能化底物的广泛范围内都实现了高对映选择性（ee高达99％）。有趣的是，通常可以通过改变配体参数来获得氢化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900132

文献信息

• Phosphite‐thioether/selenoether Ligands from Carbohydrates: An Easily Accessible Ligand Library for the Asymmetric Hydrogenation of Functionalized and Unfunctionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Carlota Borràs、Sabina Alegre、Elisabetta Alberico、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201900132

  日期：2019.4.18

  phosphite‐thioether/selenoether ligands has been easily prepared from accessible L‐(+)‐tartaric acid and D‐(+)‐mannitol and applied in the M‐catalyzed (M=Ir, Rh) asymmetric hydrogenation of a broad number of substrates (46 in total). Its highly modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance. Improving most of the reported approaches, this ligand family presents a broad substrate

  可以轻松地从可及的L-（+）-酒石酸和D-（+）-甘露糖醇制备大量亚磷酸酯-硫醚/硒醚配体，并将其应用于M-催化的（M = Ir，Rh）不对称加氢反应中。大量的基材（总共46种）。其高度模块化的体系结构对于最大化催化性能至关重要。改进了大多数已报道的方法，该配体家族提供了广泛的底物范围。通过选择配体参数，因此在功能化和非功能化底物的广泛范围内都实现了高对映选择性（ee高达99％）。有趣的是，通常可以通过改变配体参数来获得氢化产物的两种对映异构体。
• Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294
  作者：Batsanov, Andrei S.、Begley, Michael J.、Fletcher, Rodney J.、Murphy, John A.、Sherburn, Michael S.

  DOI：——

  日期：——