(S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienal | 1322008-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienal
• 英文别名: (2E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxonona-2,8-dienal
• CAS: 1322008-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: BGUJIGVOFAGYLE-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienal 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 D-(-)-diisopropyl tartrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Palmerolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/ol201604c

  日期：2011.8.19

  Enantioselective formal synthesis of macrolactone palmerolide A, a polyketide marine natural product, is described. Key strategies in the synthesis include the oxidative furan ring-opening of a chiral furyl carbinol for the installation of the 1,4-dienol core and a Jung nonaldol–aldol reaction for the dienamide core.

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。