1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol | 80275-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 80275-34-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UDJYVJWCIAORAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 D-(-)-diisopropyl tartrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• Rhodium-Catalyzed Remote Isomerization of Alkenyl Alcohols to Ketones
  作者：Wenke Dong、Hongxuan Yang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04508

  日期：2020.2.21

  We develop herein an efficient rhodium-catalyzed remote isomerization of aromatic and aliphatic alkenyl alcohols into ketones. This catalytic process, with a commercially available catalyst and ligand ([RhCl(cod)]2 and Xantphos), features high efficiency, low catalyst loading, good functional group tolerance, a broad substrate scope, and no (sub)stoichiometric additive. Preliminary mechanistic studies

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。
• Radical-Mediated Distal Ipso-Migration of O/S-Containing Heteroaryls and DFT Studies for Migratory Aptitude
  作者：Huihui Zhang、Luyao Kou、Dong Chen、Meishan Ji、Xiaoguang Bao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02030

  日期：2020.8.7

  efficient distal ipso-migration of O- and S-containing heteroaryls and the radical heteroarylation of unactivated alkenes. The migration is triggered by various fluoroalkyl radicals, leading to valuable multifunctionalized ketones. The comparisons of migratory aptitude for O-/S-containing heteroaryls are comprehensively investigated. The origin of the chemoselective migration could be partially attributed

  本文中，我们描述一个高效的远端本位迁移的ø -和小号含杂芳基和未活化的烯烃的自由基杂芳基化。迁移是由各种氟代烷基引发的，从而导致有价值的多功能酮。全面研究了含O- / S杂芳基迁移能力的比较。化学选择性迁移的起源可以部分归因于每个杂芳基基团的LUMO能级差异。
• Nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane
  作者：Xue Chen、Zhen Wang、Jinyong Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob01477c

  日期：——

  Herein we describe a nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane. A range of Z-silyl enol ethers are obtained as major isomers due to the process of nickel triggered alkene isomerization. Notably, some specific alkyl silyl enol ethers can be prepared from this protocol, which are not easily accessed by the traditional strategy using a strong base and chlorosilane

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。
• 2,5-Disubstituted tetrahydrofurans as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Troy Voelker、Haiji Xia、Keith Fandrick、Robert Johnson、Aaron Janowsky、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.023

  日期：2009.3

  were prepared based on (−)-cocaine and aryltropanes as lead compounds because they are reasonably potent 5-HT re-uptake inhibitors. Molecular dissection of an aryltropane provided a series of 5- and 6-membered ring compounds. From among this library of compounds a series of disubstituted tetrahydrofurans bearing 2-alkyl aryl and 5-alkyl amino groups were identified as having highly potent and selective

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对