1-Butyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde | 64788-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 64788-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: VSQNQILEROVYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-butyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内CN / CO键形成微波辅助一锅合成吡唑并[3,4-b]吲哚和新型异恶唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289572
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 以92%的产率得到1-Butyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硒吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones的合成及其C?H芳基化

  摘要：

  在此，我们公开了硒代吡喃[2,3-b]indol-4(9H)-ones 及其芳基衍生物的合成方法，该方法是通过原位生成的硒化物与 α-卤代-β-ynones 直接反应形成硒代吡喃环。取代的吲哚提供硒吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones。随后通过钯催化的 Heck 反应对这些化合物进行直接 C  H 芳基化，能够以中等产率将芳基取代基掺入硒代吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones 支架上。这种结合了吲哚环的新化学类型可能对生物筛选有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4471

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3-b]indoles and pyrimidoindoles via Pd-catalyzed amidation and cyclization
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、P. V. Amulya Rao、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob25371b

  日期：——

  pharmaceutically active core structures containing a new class of 4-hydroxy-α-carbolines, dihydropyrido[2,3-b]indoles, pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles have been synthesized in good yields via Pd-catalyzed amidation and cyclizations. The keto–enol tautomerism in 4-hydroxy-α-carbolines has been investigated by DFT calculations and spectroscopic techniques. The fluorescence studies of pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。
• ANDREANI A.; BONAZZI D.; CAVRINI V.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G.; FRANCHI +, FARMACO ED. SCI. 1977, 32,
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 CAVRINI V.、 GATTI R.、 GIOVANNINETTI G.、 FRANCHI +

  DOI：——

  日期：——
• ANDREANI A.; RAMBALDI M.; BONAZZI D.; GUARNIERI A.; GRECI L., BOLL. CHIM. FARM., 1977, 116, NO 10, 585-595
  作者：ANDREANI A.、 RAMBALDI M.、 BONAZZI D.、 GUARNIERI A.、 GRECI L.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]indoles and New Isoxazolo[5,4-b]indoles via Copper-Catalyzed Intramolecular C-N/C-O Bond Formation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Arepalli Kumar、P. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289572

  日期：2011.12

  A facile one-pot, two-step synthesis of highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles and isoxazolo[5,4-b]indoles was developed via microwave-assisted, copper-catalyzed intramolecular heterocyclization (involving C-N/C-O bond formation) from 3-acetyl-2-chloroindoles in good to excellent yields. copper catalysis - 3-acyl-2-chloroindoles - pyrazolo[3,4-b]indoles - isoxazolo[5,4-b]indoles - intramolecular

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化
• Synthesis of selenopyrano[2,3‐b]indol‐4( <scp>9H</scp> )‐ones and their <scp>C</scp>  <scp>H</scp> arylation
  作者：Choi Woo‐Jin、Hitesh B. Jalani、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4471

  日期：2022.8

  directly with α-halo-β-ynones of substituted indoles providing selenopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-ones. Subsequent direct CH arylation of the these compounds by palladium-catalyzed Heck reaction enables the incorporation of aryl substituents on the selenopyrano[2,3-b]indol-4(9H)-ones scaffolds with moderate yields. This new chemo-type incorporating an indole ring may be useful for the biological screenings.

  在此，我们公开了硒代吡喃[2,3-b]indol-4(9H)-ones 及其芳基衍生物的合成方法，该方法是通过原位生成的硒化物与 α-卤代-β-ynones 直接反应形成硒代吡喃环。取代的吲哚提供硒吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones。随后通过钯催化的 Heck 反应对这些化合物进行直接 C  H 芳基化，能够以中等产率将芳基取代基掺入硒代吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones 支架上。这种结合了吲哚环的新化学类型可能对生物筛选有用。