5E-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one | 62692-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5E-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• 英文别名: pseudoionone；pseudionone；(3Ξ,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；(5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；(5E,7Ξ)-ψ-ionone；(5E,7Ξ)-pseudoionone
• CAS: 62692-61-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JXJIQCXXJGRKRJ-RQKMBJCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5E-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one 在 氢气 作用下， 生成 (R)-(+)-6,10-Dimethylundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDECA-3,5,9-TRIEN-2-ONE
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-3,5,9-TRIÈNE-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-3,5,9-二酮进行多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷酮的工艺。该工艺非常有优势，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014097173A1
• 作为产物：
  描述：

  6,10-二甲基-4,5,9-十一碳三烯-2-酮 在 basic exchange resin XE-8-new 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOMERIZATION OF ß-KETO-ALLENES
  [FR] ISOMÉRISATION DE ?-CÉTO-ALLÈNES

  摘要：

  使用一种碱性离子交换树脂，将通式I中R1为氢、甲基或乙基，特别是氢或甲基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基，特别是甲基；R4为含1-37个碳原子的脂肪烃基残基的β-酮烯异构化为相应的α,γ-二烯酮II的方法。

  公开号：

  WO2011131607A1

文献信息

• Electrogenerated Acid-catalyzed Cyclization of Isoprenoids
  作者：Kenji Uneyama、Akihiro Isimura、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.58.1859

  日期：1985.6

  Biogenetic-type cyclization of some isoprenoids (geranyl phenyl sulfone, methyl geranate, pseudoionone, and 6,10-dimethyl-2,5,9-undecatrien-4-one) has been performed by use of an electrogenerated acid in 1,2-dichloroethane.

  一些类异戊二烯（香叶基苯砜、香叶酸甲酯、假紫罗兰酮和 6,10-二甲基-2,5,9-十一碳三烯-4-酮）的生物发生型环化已通过在 1,2- 中使用电生酸进行。二氯乙烷。
• Synthès biomimétique des sesqui-ionones α-cis, α-trans et β
  作者：Didier Babin、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91803-4

  日期：1984.1

  dimethylvinylcarbinol and formic acid. The distal double bond in the formyl-oxy-ketone was protected by conversion into the corresponding methoxy bromide with NBS/MeOH. Sulfuric acid effected the cyclisation with the ring double bond in the β position; reductive removal of the protecting group followed by reoxidation led to “sesqui-β-ionone” 10. Phosphoric acid led to the α isomers (cis and trans) of the bromoethers

  -异戊二烯残基已与二甲基乙烯基甲醇和甲酸一起引入假性酮的C-9处。通过用NBS / MeOH转化成相应的甲氧基溴化物，保护了甲酰基-氧-酮中的远端双键。硫酸以β位的环双键实现环化。还原去除保护基，然后再氧化，导致“倍半β-紫罗兰酮” 10。磷酸导致溴醚的α异构体（顺式和反式）分离并转化为“倍半-α-紫罗兰酮” 13a和13b的反式和顺式异构体。。在四氯化锡存在下，异戊二烯基氯与假紫罗酮的反应导致主要包含α-反式异构体的酮混合物的收率低。由此以仿生方式获得的C 18合成子可用于进一步合成C 45和C 50类胡萝卜素。bgv40bp1545b
• Beta-ionone synthesis using anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Yu. D. Markovich、A. V. Panfilov、A. A. Zhirov、A. T. Kirsanov、L. A. Gorbach、K. A. Taraskin

  DOI：10.1007/bf02465747

  日期：1998.10

  this investigation was to search for a new cyclization agent, which can be regenerated after use in the reaction. As is known, anhydrous hydrogen fluoride is capable of regenerating carbocations from unsaturated compounds [4]. The rather low boiling temperature of hydrogen fluoride (19.5~ allows it to be readily removed from the mixture upon reaction. In this connection, it was expedient to study the cyclization

  13-紫罗兰酮合成的主要商业重要方法是基于假紫罗兰酮的环化。该过程在惰性溶剂介质中进行，其中含有大量过量的强无机酸 (pKa-3) [1-3]。在13-紫罗兰酮分离阶段，酸被碱水溶液中和，这种处理导致大量废物的积累。本研究的目的是寻找一种新的环化剂，在反应中使用后可以再生。众所周知，无水氟化氢能够从不饱和化合物中再生碳正离子 [4]。氟化氢相当低的沸点温度（19.5°）使其在反应时很容易从混合物中除去。就此而言，在氟化氢的帮助下研究假紫罗兰酮的环化是有利的。环化按照以下方案进行：
• Site‐Selective Hydrogenation of Electron‐Poor Alkenes and Dienes Enabled by a Rhodium‐Catalyzed Hydride Addition/Protonolysis Mechanism**
  作者：Duanyang Kong、Qiqige Qiqige、Wesley McNutt、Rocco Paciello、Ansgar Schäfer、Mathias Schelwies、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.202210601

  日期：2022.10.10

  Rh(CO)2acac/xantphos in methanol catalyzes the selective mono-hydrogenation of electron-poor dienes and related substrates at low metal loadings via a hydride addition/Rh-enolate protonation pathway.

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。
• Kozlov,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2770 - 2773
  作者：Kozlov,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——