6,10-二甲基-4,5,9-十一碳三烯-2-酮 | 16647-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,10-二甲基-4,5,9-十一碳三烯-2-酮
• 英文名称: 6,10-dimethyl-4,5,9-undecatrien-2-one
• 英文别名: 6,10-dimethylundeca-4,5,9-trien-2-one；6,10-dimethyl-undeca-4,5,9-trien-2-one；6,10-Dimethyl-undeca-4,5,9-trien-2-on；6,10-dimethyl-undeca-4,5,9-triene-2-one
• CAS: 16647-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: KLTSFSBBACTSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基-4,5,9-十一碳三烯-2-酮 在 钯 作用下， 生成 六氢假紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of saturated aliphatic ketones

  摘要：

  饱和脂肪酮，例如六氢伪离子酮，可以通过在连续固定床模式下在催化剂存在下，在无溶剂的情况下加氢不饱和酮，例如伪离子酮，制备。催化剂包括负载有贵金属的载体。

  公开号：

  US07935849B2
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-6-yne 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6,10-二甲基-4,5,9-十一碳三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2173 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• 一种由炔丙醇合成α，γ-不饱和二烯酮的方法及用于该方法的催化剂
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN109534977B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种由炔丙醇合成α，γ‑不饱和二烯酮的方法及用于该方法的催化剂体系。该方法包括：(1)炔丙醇和烷氧基丙烯在酸性树脂催化剂作用下，发生Saucy‑Marbet反应，得到联烯酮中间体；(2)联烯酮在固体碱催化剂作用下，发生异构反应，得到α，γ‑不饱和二烯酮产物。本发明主要优点在于两步反应均采用固体催化剂，催化剂活性高，且易于和产品分离，对比现有的均相酸催化工艺，分离工艺大大简化。其次，本发明所采用的酸性树脂和固体碱催化剂均可以实现连续套用，成本低廉，经济可行，优于目前已知工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SATURATED ALIPHATIC KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETONES ALIPHATIQUES SATUREES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006029737A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Saturated aliphatic ketones, e.g. hexahydropseudoionone, may be prepared by hydrogenating an olefinically unsaturated ketone, e.g. pseudoionone in a continuous fixed-bed mode in the absence of a solvent in the presence of a catalyst comprising a noble metal deposited on a carrier.

  饱和脂肪族酮，例如六氢假离子酮，可以通过在连续固定床模式下在无溶剂存在的情况下，在载体上沉积的贵金属催化剂的存在下，氢化烯烃不饱和酮，例如假离子酮，来制备。
• Solvent-free synthesis of unsaturated ketones by the Saucy–Marbet reaction using simple ammonium ionic liquid as a catalyst
  作者：Congmin Wang、Wenjia Zhao、Haoran Li、Liping Guo

  DOI：10.1039/b900042a

  日期：——

  Saucy–Marbet reactions of unsaturated alcohols with unsaturated ethers to afford the corresponding unsaturated ketones, eliminating the need for volatile organic solvents. The effect of the anions and the cations of ionic liquids, quantity of ionic liquid, temperature, and chain-length of unsaturated alcohols on the reaction was investigated. The results showed that the Saucy–Marbet reaction was heavily

  简单铵 离子液体 有效率 催化剂 促进不饱和的Saucy-Marbet反应 酒类 不饱和 醚 提供相应的不饱和 酮类，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂。阴离子的作用阳离子 的 离子液体，数量 离子液体的温度，温度和链长 酒类对反应进行了研究。结果表明，Saucy-Marbet反应在很大程度上受酸度的影响。离子液体[Et 3 NH] [HSO 4 ]具有最佳的催化活性。与传统酸催化的转化率和选择性相比，用这种方法获得的转化率和选择性大大提高。此外，离子液体可以轻松分离并重新使用，而其活动会略有损失。它为工业合成不饱和化合物提供了一个很好的替代方法。酮类。
• Internal Nucleophilic Termination in Acid-Mediated Polyene Cyclizations. Part 5
  作者：Roger L. Snowden、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.200690276

  日期：2006.12

  proceed via non-concerted pathways (see Schemes 5 and 7), fully consistent with our earlier work. In contrast, another set of reaction conditions (CF3CO2H, CH2Cl2, − 15° to − 10°) was used for the cyclization of the monocyclic dienols (E)-3 and (Z)-3, which resulted in the non-stereoselective formation of the major products 1c,d and 1a,b, respectively, in 35–37% yield. Representing novel didehydro analogues

  外消旋的三环醚1c的非对映异构体混合物，用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷中的-80°立体选择性处理无环四烯醇（E）-和（Z）-2 ，d和1a，b以及20（表）。在相同条件下，但以无环戊烯醇10（1：1非对映异构体混合物）为底物，分离出三环醚22a / 22b（10：1），收率为27％。这些动力学控制的立体定向转化被认为是通过非协商途径（请参阅方案5和7），与我们之前的工作完全一致。与此相反，另一组反应条件（CF 3 CO 2 H，CH 2氯2， - 10° - 15°）被用于该单环dienols的环化（ë） - 3及（Ž） - 3，其分别导致主要产物1c，d和1a，b的非立体选择性形成，产率为35-37％。代表已知的龙涎香气味物质（±）的新颖二脱氢类似物-艾姆罗克斯®简要描述了新型四氢类似物22a / 22b的1a - d和10：1非对映异构体混合物的定性感官特性。