4c-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one | 52340-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4c-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (+/-)-4c-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one；(+/-)-4c-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on；(+/-)-cis-α-Jonon；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-yl)-but-3-ene-2-one；α-ionone；(+/-)-cis-α-ionone；(Z)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；(Z)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 52340-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UZFLPKAIBPNNCA-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-72.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4c-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one 在 乙醇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-ionone-(menthyloxycarbonyl-hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物XLVI。河畔乐dédoublement德拉d，升-α紫罗兰酮

  摘要：

  拉d，升-α紫罗兰酮一个ETEdédoubléeAU中沙DE L'氨基氨基甲酸酯德升-menthyle（DIT升-menthylhydrazide），suivant LA技术utilisée烯1943帕索博特卡等SES collaborateurs。莱斯CARACTERES德紫罗兰酮的活性，德leurs派生和de ceux德拉二氢升-α紫罗兰酮等德拉四氢升-α紫罗兰酮ONT ETE决定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300310
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 乙醇 作用下， 生成 4c-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtkatalysierte Organische Reaktionen。3. Mitteilung。顺式-α-Jonon

  摘要：

  顺式-α-Jononwurde durch lichtkatalysierte异构化aus反式-α-Jonongewonnen。最好的方式是在立体声音响中获得最佳的效果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380603

文献信息

• A Simple and Versatile Re-Catalyzed Meyer-Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Massimo Stefanoni、Marco Luparia、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.200802622

  日期：2009.4.14

  Rhenium does the job! A readily available rhenium complex efficiently catalyzed the direct Meyer–Schuster‐like rearrangement of different alkyl‐ and aryl‐substituted propargylic secondary and tertiary alcohols to the corresponding α,β‐unsaturated compounds, which were produced with virtually complete E stereoselectivity. The reaction proceeded under neutral conditions and no racemization of potentially

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。
• Lichtkatalysierte organische Reaktionen. 3. Mitteilung.<i>Cis</i>-α-Jonon
  作者：G. Büchi、N. C. Yang

  DOI：10.1002/hlca.19550380603

  日期：——

  cis-α-Jonon wurde durch lichtkatalysierte Isomerisation aus trans-α-Jonon gewonnen. Die Spektren des neuen Isomeren bestätigen die schon früher vorgeschlagenen Stereoformeln der Jonone.

  顺式-α-Jononwurde durch lichtkatalysierte异构化aus反式-α-Jonongewonnen。最好的方式是在立体声音响中获得最佳的效果。
• Visser, Cornelis, P.; Cerfontain, Hans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 4, p. 153 - 156
  作者：Visser, Cornelis, P.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Luzina; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 183 - 193
  作者：Luzina、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XLVI. Sur le d�doublement de lad,l-?-ionone
  作者：Y.-R. Naves

  DOI：10.1002/hlca.19470300310

  日期：1947.4.30

  La d,l-α-ionone a été dédoublée au moyen de l'amino-carbamate de l-menthyle (dit l-menthylhydrazide), suivant la technique utilisée en 1943 par Sobotka et ses collaborateurs. Les caractères des ionones actives, de leurs dérivés et de ceux de la dihydro-l-α-ionone et de la tétrahydro-l-α-ionone ont été déterminés.

  拉d，升-α紫罗兰酮一个ETEdédoubléeAU中沙DE L'氨基氨基甲酸酯德升-menthyle（DIT升-menthylhydrazide），suivant LA技术utilisée烯1943帕索博特卡等SES collaborateurs。莱斯CARACTERES德紫罗兰酮的活性，德leurs派生和de ceux德拉二氢升-α紫罗兰酮等德拉四氢升-α紫罗兰酮ONT ETE决定。