2-硝基对苯二甲醛 | 39909-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基对苯二甲醛
• 英文名称: 2-nitroterephthalaldehyde
• CAS: 39909-72-3
• 化学式: C₈H₅NO₄
• mdl: MFCD01110302
• 分子量: 179.132
• InChiKey: XKJZDFJGFMPBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  363.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲醛 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 以14%的产率得到2-fluoroterephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  18 F标签的苄基二胺衍生物作为脑β-淀粉样蛋白斑正电子发射断层成像的新型柔性探针

  摘要：

  通过正电子发射断层扫描（PET）对脑β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块进行早期无创可视化是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的最可行方法。在这项研究中，提出了一系列柔性苄基二胺衍生物（BDA），以高适应性，高结合亲和力（6.8±0.6 nM）和快速排泄的方式与聚集的β-淀粉样蛋白1-42（Aβ1–42）结合。进一步在其苯环上直接用18 F标记甲硫基（12）和乙氧基（10）衍生物，并作为Aβ斑块成像的PET探针进行检查。[ 18楼] 12在生物分布研究中显示出4.87±0.52％ID / g的初始摄取和正常大脑的即时冲洗。MicroPET-CT成像表明，与商用[ 18 F] AV-45相比，AD转基因小鼠模型的[ 18 F] 12具有足够的保留能力，但在大脑中的白质摄取较低。我们的实验结果为开发具有灵活框架的靶向配体提供了新的见识，该框架可用作AD脑PET成像的有效Aβ探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01063
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对苯二甲酸 在 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 生成 2-硝基对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  对简单的Trianglimines的分子和超分子性质进行微调-官能团的作用† ‡

  摘要：

  容易从对映体纯的反式-1，2-二氨基环己烷和各种芳族二醛中获得的手性，三角形聚氮杂大环（trianglimines），其性质和取代方式不同。在满足所谓的对称规则的熵的热力学控制下，形成具有两个连接于芳基部分的给电子基团的高度对称的大环。相反，仅从2-硝基对苯二甲酸乙醛获得平凡的C 1对称性的动力学产物，而从2-甲氧基对苯二甲酸乙醛则得到C 3-和C 1的混合物。对称的大环形成。在实验/理论方法的基础上确定了影响大环形成机理的因素。大环的非对称结构是由环缩合过程中出现的对称中间体引起的。通过量子化学计算支持的实验性ECD和VCD方法研究了Trianglimines的手性。硝基取代的trianglimine似乎是在稳定的手性有机凝胶的极性介质中形成的一种简单的低分子量超级胶凝剂。凝胶的结构受掺杂剂的性质和手性的影响。C还原后的六亚胺大环N亚胺键形成trianglamines –在立体选择性合成

  DOI：

  10.1039/c6ra06095a

文献信息

• Design, synthesis, and biological characterization of a new class of symmetrical polyamine-based small molecule CXCR4 antagonists
  作者：Xiong Fang、Qian Meng、Huijun Zhang、Boqiang Liang、Siyu Zhu、Juan Wang、Chaozai Zhang、Lina S. Huang、Xingquan Zhang、Robert T. Schooley、Jing An、Yan Xu、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112410

  日期：2020.8

  cancer cells migration. These pleiotropic roles make CXCR4 an attractive target to mitigate human disorders. Here a new class of symmetrical polyamines was designed and synthesized as potential small molecule CXCR4 antagonists. Among them, a representative compound 21 (namely HF50731) showed strong CXCR4 binding affinity (mean IC50 = 19.8 nM) in the CXCR4 competitive binding assay. Furthermore, compound

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的
• N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTORS INCLUDING AT LEAST TWO 2-DICYANOMETHYLENE-3-CYANO-2,5-DIHYDROFURAN GROUPS
  申请人：Suspene Clément

  公开号：US20120116084A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to a method for manufacturing transistors. Said method involves using a molecule including at least two 2-dicyanomethylene-3-cyano-2,5-dihydrofuran groups. The invention can be implemented in particular in the field of electronics.

  该发明涉及一种制造晶体管的方法。该方法涉及使用至少包含两个2-二氰甲烯基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团的分子。该发明可以特别在电子领域中实施。
• Flexible multidentate benzyldiamine derivatives with high affinity for β-amyloid in cerebral amyloid angiopathy
  作者：Yujia He、Tingting Fu、Yuying Li、Weiwei Xue、Mengchao Cui、Liang Wang、Mengda Niu、Zhiping Peng、Jianhua Jia

  DOI：10.1007/s11030-020-10098-y

  日期：2021.2

  respectively. A significant improvement in the binding affinity over the monomer, compounds 9-12 or benzyldiamine derivatives, demonstrated the applicability of the multidentate approach. The underlying mechanism of these novel Aβ agents was explored by molecular docking technique, which theoretically verified the high affinities of the multidentate benzyldiamine derivatives for Aβ aggregates. Moreover, the molecular

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成
• Nucleophilic [¹⁸F]Fluorination and subsequent decarbonylation of methoxy-substituted nitro- and halogen-benzenes activated by one or two formyl groups
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/jlcr.1736

  日期：2010.3

  nitroterephthalaldehydes proceeded more slowly and with lower radiochemical yields when compared with corresponding isophthalaldehydes and monoaldehydes. The decarbonylation of 18F-labelled aromatic dialdehydic compounds with 4 eq. of Wilkinson's catalyst at 150°C in benzonitrile resulted in high yields, e.g. 2-[18F]fluoro-5-methoxyisophthalaldehyde and 4-[18F]fluoro-2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde were

  作为将 18F 引入受保护的芳香族氨基酸的模型反应，研究了在 18F-DOPA 和 18F-酪氨酸模型的 2-间苯二醛和 2-对苯二醛衍生物中用 [18F] 氟化物置换 NO2、Cl、Br 和 F将标记产率和反应速率与相应的单醛化合物进行比较。所有间苯二醛在 140°C 下都显示出最大的放射化学产率（79% 至 86%），与相应的单醛相比，反应进行得更快。在较低温度下，反应已经产生了高产率，例如2-硝基间苯二甲醛在25℃下7分钟后的产率为78%，而2-硝基苯甲醛在相同的反应条件下仅达到1.7%的产率。与相应的间苯二醛和单醛相比，硝基对苯二醛中的 18F/NO2 交换进行得更慢，放射化学产率更低。4 eq. 18F 标记的芳香族二醛化合物的脱羰。Wilkinson 催化剂在 150°C 的苯甲腈中产生高产率，例如 2-[18F] 氟-5-甲氧基间苯二醛和 4-[18F] 氟-2-甲氧基-5-甲基间苯二醛有效脱羰，产率为
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。