Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-allyl-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-2-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl ester | 163889-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-allyl-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-2-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl ester
• 英文别名: [(4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-prop-2-enyl-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-2-oxo-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 163889-22-3
• 化学式: C₃₈H₅₉F₃O₆S
• 分子量: 700.944
• InChiKey: BGQCTHRVYXUTPJ-GYHPZXMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-allyl-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-2-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,5S,6R,9S,10S,13R,14R,17S,18R)-14,18,22,25,25-pentamethyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-20-methylidene-2,4-dioxahexacyclo[19.3.1.01,5.06,18.09,17.010,14]pentacos-21-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane-2,7-dione 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,5S)-4-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-allyl-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-6,6,8-trimethyl-2-oxo-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a

文献信息

• Masters, John J.; Jung, David K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 495 - 498
  作者：Masters, John J.、Jung, David K.、Danishefsky, Samuel J.、Snyder, Lawrence B.、Park, Tae Kyo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Baccatin III and Taxol
  作者：Samuel J. Danishefsky、John J. Masters、Wendy B. Young、J. T. Link、Lawrence B. Snyder、Thomas V. Magee、David K. Jung、Richard C. A. Isaacs、William G. Bornmann、Cheryl A. Alaimo、Craig A. Coburn、Martin J. Di Grandi

  DOI：10.1021/ja952692a

  日期：1996.1.1

  An intramolecular Heck reaction (90 → 91) serves as the key step in the total synthesis of the titled compounds. The synthetic route is based on utilizing the Wieland−Miescher ketone (5) as a matrix to provide the C and D rings of the targets and to provide functionality implements for joining this sector to an A ring precursor (6). Catalytically induced enantiotopic control and early emplacement of

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。