5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose | 176908-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2,5-trimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 176908-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HYLPGSPJJRGICQ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  3'-C -Hydroxymethyl-3'-O -Phosphonomethyl-β-D-5'-deoxyxylose 核苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  L-2'-脱氧苏糖核苷膦酸酯 PMDTA 和 PMDTT 具有有效的抗 HIV 活性 在此，一类新的 3'-C-支链-l-苏糖核苷膦酸酯类似物，5'-脱氧-3'-C-羟甲基-3 '-O-膦酰甲基-d-木糖核苷的合成和生物学评价 关键糖中间体3-C-苄氧基甲基-3-O-二乙基膦酰甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-5-脱氧木糖（8）首次合成，这可能是获得各种 3'-C-支链的 l-苏糖基核苷膦酸酯衍生物的有趣支架 关键合成涉及 1,2-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-的 Wittig 烯化5-脱氧木糖，通过 KMnO4 水溶液对烯烃进行立体选择性二羟基化，在二丁基氧化锡活化下选择性苄基化羟甲基，并通过亲核取代引入膦酸酯基团最终，在 Vorbrüggen 条件下糖基化以令人满意的收率提供 3'-C-羟甲基-3'-O-膦酰基甲基-?-d-5'-脱氧木糖核苷类似物

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000831

文献信息

• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-<i>C</i> -Hydroxymethyl-3'-<i>O</i> -Phosphonomethyl-β-D-5'-deoxyxylose Nucleosides
  作者：Shujie Ji、Song Wang、Haixia Wang、Yingying Gao、Wenke Xu、Xiangyu Huo、Piet Herdewijn、Feng-Wu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000831

  日期：2020.8.23

  phosphonate derivatives And the key synthesis involved Wittig olefination of 1,2-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-5-deoxyxylose, stereoselective dihydroxylation of alkenes by aqueous KMnO4, selective benzylation of hydroxymethyl group under activation of dibutyltin oxide, and introduction of phosphonate group by nucleophilic substitution Eventually, glycosylation under Vorbrüggen conditions provided 3'-C-hyd

  L-2'-脱氧苏糖核苷膦酸酯 PMDTA 和 PMDTT 具有有效的抗 HIV 活性 在此，一类新的 3'-C-支链-l-苏糖核苷膦酸酯类似物，5'-脱氧-3'-C-羟甲基-3 '-O-膦酰甲基-d-木糖核苷的合成和生物学评价 关键糖中间体3-C-苄氧基甲基-3-O-二乙基膦酰甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-5-脱氧木糖（8）首次合成，这可能是获得各种 3'-C-支链的 l-苏糖基核苷膦酸酯衍生物的有趣支架 关键合成涉及 1,2-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-的 Wittig 烯化5-脱氧木糖，通过 KMnO4 水溶液对烯烃进行立体选择性二羟基化，在二丁基氧化锡活化下选择性苄基化羟甲基，并通过亲核取代引入膦酸酯基团最终，在 Vorbrüggen 条件下糖基化以令人满意的收率提供 3'-C-羟甲基-3'-O-膦酰基甲基-?-d-5'-脱氧木糖核苷类似物
• Synthesis of conagenin analogs modified at 3′-carbon atom
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00877-6

  日期：1997.10

  Three conagenin analogs modified at 3′-carbon centre and their diastereoisomers at position C-2 were synthesized. The synthesis of the acylating carboxylic acids 13, 22 and 33 having stereotriads were elaborated starting from d-xylose performing stereoselective reactions.

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。