5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose | 176908-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2,5-trimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 176908-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HYLPGSPJJRGICQ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  3'-C -Hydroxymethyl-3'-O -Phosphonomethyl-β-D-5'-deoxyxylose 核苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  L-2'-脱氧苏糖核苷膦酸酯 PMDTA 和 PMDTT 具有有效的抗 HIV 活性 在此，一类新的 3'-C-支链-l-苏糖核苷膦酸酯类似物，5'-脱氧-3'-C-羟甲基-3 '-O-膦酰甲基-d-木糖核苷的合成和生物学评价 关键糖中间体3-C-苄氧基甲基-3-O-二乙基膦酰甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-5-脱氧木糖（8）首次合成，这可能是获得各种 3'-C-支链的 l-苏糖基核苷膦酸酯衍生物的有趣支架 关键合成涉及 1,2-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-的 Wittig 烯化5-脱氧木糖，通过 KMnO4 水溶液对烯烃进行立体选择性二羟基化，在二丁基氧化锡活化下选择性苄基化羟甲基，并通过亲核取代引入膦酸酯基团最终，在 Vorbrüggen 条件下糖基化以令人满意的收率提供 3'-C-羟甲基-3'-O-膦酰基甲基-?-d-5'-脱氧木糖核苷类似物

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000831

文献信息

• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。