2-硝基硫代苯甲醚 | 3058-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基硫代苯甲醚
• 中文别名: 2-硝基硫代甲醚
• 英文名称: methyl 2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: 2-nitrothioanisole；methyl(2-nitrophenyl)sulfane；methyl o-nitrophenyl sulfide；1-methylsulfanyl-2-nitro-benzene；2-(methylthio)nitrobenzene；1-methylsulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 3058-47-7
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• mdl: MFCD03094691
• 分子量: 169.204
• InChiKey: LYERWKWSYZQUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5°C
• 沸点：
  264.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2628

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基硫代苯甲醚 在 盐酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Siebert, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-硝基硫代苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Sulfenic Acids. XXIX. Bis(2,2'-fluorosulfonyl)azobenzene via 2-Nitrobenzenesulfenyl Chloride and Hydrogen Fluoride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a013

文献信息

• Metal-free S-methylation of diaryl disulfides with di-tert-butyl peroxide
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.043

  日期：2018.3

  An efficient approach for S-methylation of diaryl disulfides with di-tert-butyl peroxide under metal-free and neutral conditions was established. The present protocol shows good functional group tolerance to afford aryl methyl sulfides in moderate to good yields.

  建立了在无金属和中性条件下用过氧化二叔丁基进行二芳基二硫化物S-甲基化的有效方法。本方案显示出良好的官能团耐受性，可以以中等至良好的产率提供芳基甲基硫化物。
• <i>N</i>-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic <i>Ipso</i>-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  作者：Kun Zhang、Alena Budinská、Alessandro Passera、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00671

  日期：2020.4.3

  Photocatalytic and metal-free protocols to access various aromatic and heteroaromatic nitro compounds through ipso-nitration of readily available boronic acid derivatives were developed using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. These methods are operationally simple, mild, regioselective, and possess excellent functional group compatibility, delivering desired products

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。
• Benzisoselenazol-3(2H)-ones and<i>bis</i>(2-Carbamoyl)phenyl Diselenides as New Catalysts for Hydrogen Peroxide Oxidation of Organic Compounds
  作者：Jacek Mlochowski、Miroslaw Giurg、Elzbieta Kubicz、Samy B. Said

  DOI：10.1080/00397919608003617

  日期：1996.1

  Abstract Bis (2-carbamoyl)phenyl diselenides and benzisoselenazol-3(2H)-ones, particularly ebselen, have been found as new catalysts for hydrogen peroxide oxidation of sulfides into sulfoxides, N,N-dimethylhydrazones into nitriles, and azines into carbonyl compounds.

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .
• Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides Catalyzed by a Vanadium−Salan System
  作者：Jiangtao Sun、Chengjian Zhu、Zhenya Dai、Minghua Yang、Yi Pan、Hongwen Hu

  DOI：10.1021/jo040221d

  日期：2004.11.1

  The asymmetric oxidation of sulfides to chiral sulfoxides with hydrogen peroxide in good yield and high enantioselectivity has been catalyzed very effectively by chiral vanadium−salan [N,N‘-alkyl bis(salicylamine)] complex. The salan ligand shows results superior in terms of reactivity and enantioselectivity to those of salen [N,N‘-alkylene bis(salicylideneimine)] analogue, and provides the sulfoxide

  硫化钒以高收率和高对映选择性将硫化物不对称氧化为手性亚砜已被手性钒-Salan [ N，N'-烷基双（水杨胺）]络合物非常有效地催化。所述salan配体在反应性和对映选择性方面显示出优于salen [ N，N′-亚烷基双（水杨亚基亚胺）]类似物的结果，并提供具有相反构型的亚砜。该反应的高对映选择性是不对称氧化的直接结果。还描述了钒-salan系统催化的外消旋亚砜的有效动力学拆分。

表征谱图